Cтраница 1
Пиразолантрон вступает в реакции с бромзамещенными бенз-рона, образуя ценные кубовые красители. [1]
Пиразолантрон получают циклизацией су-антрахинонилгид-разина. [2]
Конденсацией пиразолантрона с Bz-1 - бромбензантроном и последующим щелочным плавлением получают индантреновый морской синий R ( ср. [3]
Конденсацией пиразолантрона с Bz-1 - бромбепзантроном и последующим щелочным плавлением получают индантреновый морской синий R ( ср. [4]
Антрахинонилгидразин легко циклизуется в пиразолантрон ( I) 196 а при щелочном плавлении две молекулы 1-антрахинонилгид-разина соединяются с образованием красителя Пиразолантронового желтого ( см. схему 9) ( CI 1122), который теперь больше не применяется; 197 этот краситель непрочен к щелочам, потому что в его молекуле имеются два кислых атома водорода. [5]
Связь между двумя молекулами пиразолантрона может быть осуществлена и при помощи этиленовой группы, которая вводится способами, применяемыми при синтезе антрафлавона ( см. стр. [6]
Кубовый темно-синий К получают нагреванием пиразолантрона с бромбензантроном в нитробензоле в присутствии безводного поташа и карбоната меди при 205 - 208 С и щелочным плавлением образующегося при этом N-бензантронилпиразолантрона. Осадок бензантронилпиразолан-трона, выпадающий при охлаждении реакционной массы до 70 С, отфильтровывают, промывают горячей водой и освобождают от остатков нитробензола отгонкой последнего с водяным паром. Взаимодействие высушенного при 100 С N-бензантронилпиразолантрона с едким кали проводят в этиловом спирте при 95 С. Процесс аналогичен карбазолиро-ванию антримидов, однако в данном случае образуется не пятичленный, а шестичленный гетероцикл. [7]
Замещением кислых атомов водорода этильными группами в молекуле Пиразолантрона желтого получают более ценные красители, Греланоновый красный 2В ( GrE 1924), Индантреновый рубиновый R ( см. схему 9) и Греланоновый алый G; последний, вероятно, является моноэтильным соединением. [8]
Гораздо более сложной структурой обладает один из серых индантренов, молекула которого состоит из 11 шестичленных ячеек и двух связующих - пиразолоновой и имидазоловой. Исходными материалами для этого пигмента являются дибромбензантрон, пиразолантрон и а-амино-антрахинон. [9]
Взаимодействие дибромбензантрона с пиразолантроном проводят в нитробензоле в присутствии безводного поташа при 205 С. Затем охлажденной до 170 С реакционной массе, содержащей образовавшийся 1 - ( бромбензантронил) - пиразолантрон, добавляюта-аминоантрахинон, ацетат натрия и хлористую медь и нагревают ее при 205 С. Антримид выделяют отгонкой нитробензола из реакционной массы, обработанной раствором едкого натра. Отмытый и высушенный при 90 - 100 С антр-имид вносят в раствор едкого кали в этиловом спирте и нагревают при 95 - 100 С. Лейкосоединение красителя выделяют разбавлением реакционной массы водой и отгонкой спирта, а затем окисляют продувкой воздуха через его водный раствор. Краситель выделяют нейтрализацией реакционной массы серной кислотой. [10]
Восстановление диазосоединения продолжается 15 - 16 ч при 17 - 20 С, после чего реакционную массу разбавляют водой и для освобождения от продуктов осмоления нагревают с активированным углем при 75 С. Образовавшийся сх-антрахинонилгидразиндисульфонат выделяют из профильтрованного раствора высаливанием хлористым калием при 0 - 5 С, отфильтровывают, сушат и вносят в концентрированную серную кислоту с температурой 30 - 40 С. Образующийся а-антрахинонилгидразин в условиях реакции сейчас же превращается в пиразолантрон. [11]