Cтраница 4
Пиррол в отличие от пирролидина ( XXIV) неспособен образовывать с галоидными алкилами соли четвертичных аммониевых оснований, а крайне нестойкие соли образуют только с сильными кислотами Льюиса. [46]
Пиррол содержится в каменноугольной смоле, из которой может быть выделен фракционной перегонкой. В промышленности пиррол получают из фурана и аммиака. Это является следствием участия р-электронов азота в образовании единой л-электронной системы кольца. Он даже проявляет слабокислые свойства ( рКа 16 5), однако его кислотность слабее, чем у фенола. [47]
Пиррол, проявляя ацидофобные свойства, чрезвычайно чувствителен к действию кислот. Например, азотная или серная кислоты полностью его разрушают. [48]
Пиррол был впервые найден в масле, получаемом при сухой перегонке костей. В дальнейшем было установлено, что пиррольные ядра входят в состав красящих веществ крови ( гемоглобин) и зеленых частей растений ( хлорофилл), а также пигментов желчи. [49]
Пиррол, как и фенол, можно карбоксилировать, нагревая его с водным раствором карбоната аммония под давлением; при этом образуется аммонийная соль ( 45) пирролкарбоновой-2 кислоты. Пирролы с незанятыми а - или р-положениями быстро вступают в реакцию азосочетания в нейтральной или слабокислой среде. [50]
Пиррол и его производные. [51]