Cтраница 1
Пирролизидины и родственные им циклические систем. [1]
Пирролизидины могут быть получены из эфиров у-нитропимелиновой кислоты. [2]
Пирролизидины и родственные им циклические системы. [3]
Сполна гидрированными производными являются пирролизидин ( IV), октагидропирроколин ( V) ( который называют также октагидроиндолизином, октагидропириндолом, пиперолидином и 8-коницеином) и октагидропиридоколин ( VI), иначе именуемый октагидрохинолизином, пиперидоколином и норлу-пинаном. [4]
Впервые синтез соединений ряда пирролизидина, а именно, синтез 1-метилпирролизи-дина и 2-метилпирролизидина, был осуществлен Г. П. Меньшиковым при доказательстве структуры открытых и изученных им алкалоидов нового ряда - ряда 1-метилпирролизидина. Heliotropium lasiocarpum, принадлежащего к семейству бурачниковых, и впервые установил строение материнского вешества указанных алкалоидов-гелиотридана ( см. на стр. [5]
Следует заметить, что основное вещество - пирролизидин ( см. там же) - в то время еще не было известно. Строение ( - ) - гелиотри-дана было установлено гофманским распадом, метилированием по азоту и гидрированием образовавшейся двойной связи. При этом получаются два оптически активных основания II и III, из которых при метилировании, гофмановском распаде и гидрировании получается один и тот же алифатический амин IV; строение этого амина было далее установлено синтезом. [6]
Интересно, что микроорганизмы способны синтезировать соединения, имеющие скелет пирролизидина. Не исключено, что соединения ( 16 - 104) и ( 16 - 105), являющиеся продуктами жизнедеятельности микроорганизмов, могут оказаться предшественниками растительных алкалоидов пирролизидинового типа более сложного строения. [7]
Система из двух пирролидиновых колец, имеющих общий атом азота, называется пирролизидином. К производным этого гетероцикла принадлежит большая группа растительных алкалоидов. По примерной оценке 3 % цветковых растений мира способны к их биосинтезу. Множество пирролизидинов найдено в роде Senecio ( крестовники), широко распространенном по всем климатическим поясам земного шара. [8]
Насыщенная система, образованная двумя пятичлеиными кольцами с общим атомом азота, называется пирролизидином. [9]
Большая группа алкалоидов, встречающаяся в некоторых сложноцветных ( крестовник) и других растениях, имеет в основе бициклическую структуру пирролизидина, а именно 1-метилпирролизидина, названного гелиотриданом. [10]
Система из двух пирролидиновых колец, имеющих общий атом азота, называется пирролизидином. К производным этого гетероцикла принадлежит большая группа растительных алкалоидов. По примерной оценке 3 % цветковых растений мира способны к их биосинтезу. Множество пирролизидинов найдено в роде Senecio ( крестовники), широко распространенном по всем климатическим поясам земного шара. [11]
Это объясняется тем, что у них сильны токсические и канцерогенные свойства. Особенно чувствительна к токсическому действию пирролизидинов печень млекопитающих. Как уже было сказано, пирролизи-диновыми алкалоидами богаты крестовники ( Senecio), принадлежащие к семейству крестоцветных. Различные виды их часто встречаются совместно с пастбищными травами. Поедание их скотом приводит к заболеваниям и падежу. [12]
В третьем томе, повидимому, вследствие обилия материала, это уже не соблюдается, и описание многих алкалоидов не было включено в сборник. В частности, например, в разделе Группа пирроколина - пиридоколина отсутствует хотя бы схематическое описание алкалоидов группы 1-метил-пирролизидина. Структура алкалоидов этой группы была впервые установлена Г. П. Меньшиковым в работах, начатых им еще в 1932 г. Им же впервые был осуществлен и полный синтез родоначальных соединений этог ряда. Поскольку основы химии пирролизидина были развиты в результате изучения природных продуктов, следует пожалеть, что для алкалоидов этой новой группы не нашлось места в сборнике. [13]