Cтраница 1
Перегруппировка TV-нитрозосоединений наблюдается также в ряду некоторых азотсодержащих гетероциклических соединений. Так, 9-нит-розокарбазол перегруппировывается в соляной кислоте в 3-нитрозо-соединение ( пат. [1]
Если предположить, что TV-нитрозосоединения являются нитрозирующими агентами и-могут нит-розировать друг друга, то в этом случае внутримолекулярный механизм не является обязательным. Однако в работе [105,1970] было показано, что соблюдается первый порядок по нитрозоамину и подобное допущение неверно. [2]
Таким образом, применение меркурированных в кольцо ароматических TV-нитрозосоединений расширяет синтетические возможности реакции: появляется возможность изменить ее направление ( образуется орто-кзомер), внутримолекулярный механизм становится основным, что способствует более гладкому протеканию реакции и расширяет круг соединений, склонных к перегруппировке. [3]
В обзоре [11] рассмотрено образование и свойства S-нитрозо-соединений. Нитрозирующая способность TV-нитрозосоединений проявляется в реакции транснитрозирования, когда нитрозогруппа от одного соединения ( / N-NOJ передается другому амину и образуется новое ( / N - NOJ соединение. [4]
Наиболее распространенным способом получения вторичных ароматических нитрозоариламинов до недавнего времени была перегруппировка Фишера - Хеппа ( см. гл. По этому способу на первой стадии осуществляется TV-нитрозирование вторичного ароматического амина, а на второй перегруппировка образовавшегося TV-нитрозосоединения в С-нит-розосоединение. [5]