Cтраница 1
Бромацетил - З - нитробензойная кислота ( БНБ) применяется в гистохимии в качестве реактива для выявления сульф-гидрильных групп белков в срезах нефиксированной и фиксированной ткани [ 1, 2J, Предложенный нами синтез 5-бромаце-тил - 3-нитробензойной кислоты проводится по схеме: 3 5-ди-нитробензойная кислота - 3 5-динитробензоилхлорид - 3 5-динитраацетофенон - З - амино-5 - нитроацетофенон - нитрил 5-ацетил - З - нитробензойной кислотыг - 5-ацетил - З - нитробеи-зойная кислота - у 5-бромацетил - З - нитробензойная кислота. [1]
В такую же реакцию вступает бромистый бромацетил. Было показано, что таким же образом хлористый хлорацетил, бромистый бром-ацетил и бромистый ацетил ацилируют 1-ацетил - 6-метил - 1 2 3 4-тетра-гидрохинолин, причем входящая ацильная группа направляется в орто-положение но отношению к алкилыкшу заместителю. [2]
Одновременно с ними Мульваней и Марвел [25] синтезировали политиазолы исходя из п-ди - ( бромацетил) - бензола и бис-тиоамидов адипиновой, изофталевой и терефталевой кислот также нагреванием в М М - диметилформамиде. [3]
Кревен и Фишер [9] отмечали, что невысокий молекулярный вес политиазолов, синтезированных Ионуэ [24] и Марве-лом [25] взаимодействием п-ди - ( бромацетил) - бензола с бис-тиоамидами изо - и терефталевой кислот, получается из-за осаждения продуктов реакции из реакционного раствора вследствие плохой растворимости образующихся полимеров в выбранных авторами растворителях для проведения реакции. [4]
После этого уксусную кислоту отгоняют в вакууме при 80 - 60 мм, температуре бани 66 и температуре паров 55 до прекращения отгонки. Оставшуюся на дне колбы густую светло-коричневую жидкость выливают на часовое стекло, где она спустя 20 - 30 минут начинает кристаллизоваться. Продукт трижды перекристаллизовывают каждый раз из 130 мл воды. Выход 5-бромацетил - З - нитробензойной кислоты равен 0 483 г, что составляет 35 % от теоретического. Бромацетил - З - нптробензойная кислота растворима в ацетоне, этаноле, этилацетате, уксусной кислоте, нерастворима в воде, хлороформе, четыреххлористом углероден бензоле. [5]