Cтраница 1
Плюмбагин содержится в растениях Plumbago europea, P. [1]
Плюмбагин содержится в корнях растения плюмбаго ( свинцовка) и в Drosera rotundifolia. [2]
Плюмбагин и юглон - это вытяжки из растений. Применяются они в виде 0 5 % - ного спиртового раствора путем полного погружения отдельных узлов ( деталей) изделия и выдержки в течение 15 минут при температуре - 25 С, после чего изделия просушивают в течение 20 мин при температуре - 55 С. Поверхности сложной аппаратуры могут обеззараживаться тампоном, смоченным в указанном выше растворе. [3]
Однако этот путь синтеза плюмбагина не привел к окончательному выяснению его строения, так как положение гидроксильной группы в его молекуле не могло рассматриваться как строго доказанное. Последний синтез был проведен следующим образом. [4]
В корнях растения Plumbago europea, содержащего плюмбагин, находится изомерное ему соединение - плюмбагол83, представляющий собой 8-окси - 2-метил - 1 4-наф-тохинон. Он обладает значительным антибактериальным действием83 в отношении грамположительных бактерий, подавляя, например, стафилококки, стрептококки и пневмококки в концентрации 2 у / мл, тогда как Salmonella typhosa и Escherichia colt подавляются им лишь при концентрации 100 у / мл. [5]
Сотрудники Шиитского ботанического сад установили, что плюмбагин проявляет варахенное действие против дрожжей, молочнокислых и уксуснокислых бактерии [22], на основании чего препарат был рекомендован как консервант в производстве вкномате-риалов и безалкогольных напитков. [6]
Таутомер 3.519 может также присоединять третью молекулу плюмбагина и после метилирования и циклизации давать тример 3.521, называемый плюмбазейланоном. Недавно из эндемичного австралийского кустарника, принадлежащего к роду Conospermum, выделен тримерный пиранонафтохинон кунокурвон. Он интересен тем, что проявляет высокую токсичность против человеческих лейкоцитов, зараженных вирусом спида, и почти безвреден для нормальных клеток. По этим показателям кунокурвон относят к самым перспективным антиспидовым веществам. Существующий в природе мономер - пиранонафтохинон теретифолинон - биологически не активен. [7]
Авторы работы [265] изучали влияние некоторых нафтохино-нов на активность препарата фермента каталазы и нашли что усиление активнготи каталазы дрожжевых клеток, вызванное юглоном и плюмбагином во время брожения, проходит через максимум, который зависит от концентрации препарата и времени инкубации. Однако авторы пришли к выводу, что степень торможения каталазы дрожжевых клеток нафтсхинонами не соответствует ни их антигрибковой активности, ни аатеясивности интбирэшщя иьи процессов дыхания и брожения у дрожжей. [8]
Исследованиями последнего времени было установлено, что к уже довольно многочисленной группе антибиотиков - хинонов должно быть отнесено еще несколько соединений природного происхождения, а именно 2-метокси - 1 4-нафтохинон, плюмбагин и плюмбагол. Все эти вещества были сравнительно давно получены синтетическим путем и хорошо изучены в химическом отношении. Однако до сих пор не было известно, что они обладают антибиотической активностью. [9]
Соединение ( 388) было затем восстановлено в - ( л - толил) - масляную кислоту ( 389), а хлорангидрид последней замкнут в 6-метил-тетра - лон-1 ( 390), который был далее превращен, как указано в схеме 25, в конечный 2-метил - 5-окси - 1 4-нафтохинон ( 384), оказавшийся идентичным природному плюмбагину. [10]
В составе растений найдено несколько других гидроксилированных, ме-токсилированных и алкилированных нафтохинонов и нафтофенолов. Из них наиболее распространенным можно считать плюмбагин 3.456, обнаруженный более чем в десяти видах нескольких семейств. Лоусон 3.457 выделен только из двух источников - тропических кустарников Lamonia inermis и L. Тем не менее вещество это приобрело широкую известность благодаря способности окрашивать шерстяные и шелковые ткани в серо-голубой цвет, а волосы - в красноватый. Составы для окраски волос, получаемые из названных кустарников или синтетически, издавна известны под названием хны. [11]
В процессе конденсации происходит деметилирование. Первичный продукт реакции 1а термодинамически менее устойчив, чем таутомерная форма 16, так как метильная и гидроксильная группы значительно сильнее понижают потенциал тогда, когда они присоединены к хинонному кольцу, а не к смежному с ним бензольному ядру. Таким образом, ок-сидросерону приписывают формулу 16, которая содержит те же структурные элементы, что и пигменты лаусон, юглон, плюмбагин и фтиокол. [12]
Очень мало исследовано образование антибиотических веществ высшими растениями. Примерно из 300 тыс. известных видов растений было испытано на противобактериальное и антифунгальное действие менее 10 тыс. видов, причем лишь в сравнительно редких случаях образующиеся антибиотики были выделены и подробно исследованы. При этом многие из них оказались ранее известными веществами, относящимися главным образом к таким хорошо изученным группам растительных веществ, как фенолы и фенолокислоты ( флоретин, куркумин, кофейная кислота, нордигидрогваяретовая кислота, эфиры галловой кислоты), хиноны ( тимохинон, юглон, 2-метоксинафтохинон, плюмбагин, реин), изотиоцианаты ( хейролин), кумарины ( дикумарол, гальбановая кислота п др.), флавоноиды ( флавон, датисцетин, кверцетин, рамнетин), изо-флавоноиды ( пратол) и алкалоиды. Еще меньше изучены антибиотики животного происхождения. Лишь небольшое число последних выделено из органов и тканей животных в индивидуальном состоянии и подвергнуты подробному химическому изучению. Из них можно назвать, например, нридомирмецин, изоиридо-мирмецин и иридодиаль ( из различных видов муравьев), гонилептидин ( смесь хинонов, образуемых пауками) и еще несколько хинонов, являющихся метаболитами насекомых, полипентид лизоцим ( из куриного яйца) и некоторые другие соединения. [13]