Cтраница 1
Подофиллотоксин ( XXII) был впервые выделен из североамериканского подофиллума ( Ро-dophyllum peltatum); это соединение обнаружено также у четырех видов можжевельника. При обработке щелочью он превращается в свой изомер - пикроподофиллин - в результате эпи-меризации при асимметрическом центре ( отмечен звездочкой, см. фиг. Пикроподофиллин в виде глюкозида обнаружен у Podophyllum emodi. Пикроподофиллин не обладает противоопухолевым действием. Сирингиловый аналог соединения XXII ( деметилподофиллотоксин) также был обнаружен у P. Сиккимотоксин ( XXII, диме-токси, а не метилендиокси) был выделен из P. Дезоксиподофиллотоксин ( XXII, в котором алифатическая гидроксильная группа заменена атомом водорода), который называют также антрицином, гернандионом и силициколи-ном, обладает противоопухолевой активностью. [1]
Содержит подофиллотоксин, пикроподофиллин, подо-филлокверцетин и красящее вещество ( кверцетин. [2]
Содержит подофиллотоксин, пикроподофиллин, подофиллокверцетин и красящее вещество, может быть тождественное с кверцетином. [3]
В подофиллотоксине, как известно, тоже имеется бензольный цикл с тремя рядом стоящими метоксилами. [4]
Замещенная фенильная группа подофиллотоксина способна к свободным поворотам. Поэтому считают вероятным ее приспособление к рецептору. Водородная связь, обусловливающая взаимодействие с рецептором, благодаря возможности варьирования ее длины предоставляет широкие возможности изменения строения и конфигурации действующего вещества. Однако наряду с допустимостью широкого варьирования расстояний между группами, определяющими взаимодействие с рецептором, требуется помимо того, не только наличие определенных структурных фрагментов, но и соблюдение казалось бы незначительных особенностей строения. [5]
Другие фенольные соединения ( подофиллотоксин и колхицин) использовали соответственно для задержки роста опухолей у животных и лечения хронического миелоидного лейкоза. Были синтезированы аналоги колхицина - деза-цетилметилколхицин и демеколцин. [6]
С практической точки зрения наиболее важные тетрагидронафталино-вые лигнаны принадлежат к группе лактонов, аналогов и производных подо-филлотоксина и пелтатина 3.489. Подофиллотоксин найден в нескольких видах растений. [7]
Сван и Клайн [165] изучили ДОВ более ста соединений этой группы, в которую входят многие важные природные соединения ( например, подофиллотоксин, пелтатины, конидендрины) и их производные. [8]
Для тетрациклической системы, имеющейся в этих соединениях, возможны различные комбршации хромофоров. Так, можно ожидать, что подофиллотоксин CXLI [108] будет обладать поглощением, соответствующим сумме спектров метилендиоксибензола ( А мако. [9]
Говл и Робертсон [ J. II, 783 ] произвели опыты синтеза а-фенилнафталина в связи с изучением структуры подофиллотоксина и продуктов его распада. Конденсируя по способу предыдущих авторов а - тетралон с фенил - и толил-магний-бромидами, они приготовили дигидропроизводные, дегидрирование которых привело к 1-фенил - и 1-р-толилнафта - лину. Для синтеза полиметоксидериватов со скелетом подо-филлотоксинового типа этот метод имеет лишь ограниченное применение. Он может, однако, быть использован для приготовления определенных соединений, служащих подтверждением строения веществ, полученных иными методами. [10]