Cтраница 2
Аминопиримидины могут быть ацилированы обычным образом, однако с большим трудом, чем 5-аминопиримидины. Раствор уксусного ангидрида в пиридине ацетилирует 5-аминопиримидины на холоду обычным путем, в то время как 4-аминопиримидины ацетилируются только при нагревании. Преимущественное ацилирование 5-аминогруппы в 4 5-диаминопирими-динах приводит к образованию моноацильных производных, которые затем могут циклизоваться; эта реакция легла в основу многих обычных методов синтеза ядра пурина. [16]
Нуклеофиль-ное замещение диалкиламиногруппы в N-циановиниламидинах, ал-коксильной группы в алкилимидатах и алкилтиогруппы в алкилтио-имидатах на аминогруппу, остаток гидроксиламина или гидразина является удобным методом получения 4-аминопиримидинов и конденсированных с ними систем. [17]
Непредельные нитрилы, их галоген -, алкокси -, амино - и алкилтиопроизводные широко используются в синтезе разнообразных аминопиримидипов. Циан-этилирование амидинов [1326], гуанидина [1327, 1328], дициандиамида 11329 ] и 5-аминопиразолов [1330, 1331] сопровождается циклизацией в гидрированные 4-аминопиримидины. [18]