Cтраница 1
Вторичный бутилбромид 15 очень стоек при 140, даже при нагревании в течение нескольких часов. При 110 эта реакция протекает в 15 раз быстрее. Предел в 72 - 74 % третичного бутилбромида достигается в 15 часов. [1]
Описанный здесь способ лучше, чем метод получения кислоты из вторичного бутилбромида 5, вследствие более высокого выхода кислоты и меньшей стоимости вторичного бутилхлорида. [2]
Из проведенного выше обсуждения следует, что основные особенности оптической вращательной способности могут быть поняты без большого труда на основании сравнительно простых молекулярных моделей. Но при попытке построения более развернутой теории, связывающей вращательную способность со строением, проблема оказывается гораздо более сложной. Чтобы показать некоторые причины такого положения, рассмотрим вопрос о предсказании знака вращения типичной оптически активной молекулы вторичного бутилбромида. Из-за наличия энергетического барьера, тормозящего относительное движение двух половинок молекулы вокруг центральной связи углерод-углерод ( Съ - С на рис. 146), эта молекула должна существовать в трех конформациях. Связь С - Вг и две связи С - СН3 должны, вероятно, поляризоваться несколько легче вдоль связи, чем в направлении, перпендикулярном связи. Вполне возможно также, что, когда электроны связи С - Вг двигаются по направлению к атому углерода, электроны связи Сц - Сь должны стремиться двигаться по направлению к метильной группе из-за электростатического отталкивания между электронами. Поэтому движение зарядов вдоль цепи атомов Ct - Сь - С Вг в конформа-ции а на рис. 146 сходно с движением в правой спирали, тогда как в конфигурации б оно сходно с движением по левой спирали. В конфигурации в эти четыре атома копланарны, так что они не имеют спирального характера. [3]