Cтраница 1
Прегненолон является также одним из продуктов окисления холестерина ( стр. Эти синтезы имеют очень большое значение, так как прогестерон в настоящее время является важнейшим промежуточным продуктом в одном из синтезов кортизона ( стр. Путем ферментации с некоторыми штаммами Rhizopus в прогестерон можно с хорошим выходом ввести оксигруппу в положение Па. Получающийся таким способом lla - оксипрогестерон является исходным веществом в семистадийном синтезе кортизона. [1]
Прегненолон является также одним из продуктов окисления холестерина ( стр. Эти синтезы имеют очень большое значение, так как прогестерон в настоящее время является важнейшим промежуточным продуктом в одном из синтезов кортизона ( стр. Путем ферментации с некоторыми штаммами Rhizopus в прогестерон можно с хорошим выходом ввести оксигрупну в положение Па. Получающийся таким способом 1la - окснпрогестерои является исходным веществом в семистадппном си тезе кортизона. [2]
Образование прегненолона из холестерола происходит в митохондриях при участии НАДФ-зависимого флавопротеина, железо-серного белка - адре-нодоксина и цитохрома Р-450. Остальные стадии биосинтеза тестостерона происходят в эндоплазматическом ретикулуме с участием ферментов: 17а - гидро-ксилазы, С17 20-лиазы, 17р - гидроксистероиддегидрогеназы. [3]
Первая стадия превращения ацетата прегненолона ( 8) в андро-стенолон ( 14) представляет собой взаимодействие оксима ( 9) с хлор-окисью фосфора в пиридине. [4]
Исходным веществом служил ацетат прегненолона. [5]
Был предложен также другой метод4011, заключающийся в окислении прегненолона ( VII) по Оппенауеру в присутствии яф. [6]
Образование андрогенов начинается в результате отщепления боковой цепи холестерола и образования прегненолона. Этот этап является общим в процессах синтеза и кортикостероидов и половых гормонов. [7]
Подобным же образом нологенин, сопровождающий диос-генин, может быть превращен в прегненолон окислением диацетата IV с последующим восстановлением продукта окисления V по Клемменсену. В сарсасапогенине ( VII) имеется насыщенное ядро, обладающее А / В-цис-ориентацией, и он может быть расщеплен до прегнан-3 20-диона, являющегося тоже промежуточным продуктом в синтезе прогестерона. [8]
Прогестерон, синтезируемый в надпочечниках, по-видимому, не поступает в кровь и используется наряду с прегненолоном ( его предшественником в биосинтезе) для биосинтеза кортикои-дов. [9]
ТГФ перемешивают при кипячении в атмосфере азота, охлаждают до 2, добавляют 0 2 моля ацетата прегненолона ( 15) и 50 мл растворителя. [10]
Как установил Бутенандт, при действии 5 % - ного раствора едкого кали в метаноле аллопрегнанолон384, выделенный из мочи беременных, а также прегненолон МГ ( I) претерпевают изомеризацию при соседнем с карбонильной группой асимметрическом центре. [11]
Таким образом, в отличие от других методик, в которых применяется озонирование или нитрозирова-ние, реакция может быть проведена с такими непредельными кетонами, как прегненолон. [12]
Предшественником этих гормонов, как и кортикостероидов, в организме является холестерин, который подвергается последовательным реакциям гидроксилирования, окисления и отщепления боковой цепи с образованием прегненолона. Завершается синтез эстрогенов уникальной реакцией ароматизации первого кольца, катализируемой ферментным комплексом микросом ароматазой. [13]
Таким образом, в отличие от других методик, в которых применяется огтониропание или нитрозирова-ние, - реакция может быть проведена с такими непредельными кетонами, как прегненолон. [14]
Известно, что АКТГ, стимулируя аденилатциклазу коркового слоя надпочечников, вызывает значительное увеличение содержания цАМФ, который в свою очередь по протеинкиназному механизму обеспечивает синтез короткоживущего лабильного белка. Последний участвует в процессе превращения холестерина в прегненолон [ Gar-геп L. Можно предположить, что при облучении над-лочечников in vitro нарушается взаимодействие гормон-рецепторного комплекса с аденилатциклазой, угнетается синтез цАМФ и корти-жостероидов. Однако in vivo не наблюдается снижение продукции гормонов коры надпочечников, более того, обнаружены фазы подъема в плазме крови уровня кортикостероидов в различные периоды лучевой болезни [ Мороз Б. Б., Ромашко О. О., 1978; Лицкевич Л. А. ж др., 1978; Groza P. [15]