Пренилирование

Cтраница 1

Пренилирование может иметь место по любому из не занятых другими заместителями положений молекулы. Часто изопреноидные боковые цепи подвергаются дальнейшим модификациям, ведущим к замыканию пирано-вых и фурановых циклов. Таким способом синтезируются, например, молекулы полистахина 3.386 и санженона. Как и у кумаринов, отщепление трехуглеродных фрагментов от молекул типа 3.386 ведет к биосинтезу ангулярных 3.388 и линейных 3.389 фуранофлавонов. [1]

Пренилирование индольного ядра играет ключевую роль и в биосинтезе алкалоидов - производных карбазола. Особенно щедрый продуцент этих веществ - род Мигауа, представители которого произрастают, в основном, на Индийском субконтиненте. Промежуточные стадии биосинтеза бензо - [2,3] индольных алкалоидов не выяснены. Вероятно, он начинается алкилиро-ванием индольного предшественника изопентенилпирофосфатом. [2]

Продукты пренилирования 2-метил - 5 7-диоксихромона - 2-метил - 6 8-ди - С-пренил - 5 7-диоксихромон, 2-ме-тил - 7-пренилокси - 5-оксихромон и пеуценин - были разделены на силикагеле в системе бензол-петролейный эфир ( 40: 60, 50: 50) ив бензоле. [3]

Биосинтетические реакции пренилирования, столь характерные для ксан-тонов и кумаринов, протекают также в ряду флавонов. [4]

Некоторые пути метаболизма фенилаланина и тирозина в организме животных. [5]

Остальные реакции декарбокси-лирования, метилирования и пренилирования ( рис. 14 - 19) сходны С реакциями, ведущими к синтезу убихинона. [6]

Следующий из упомянутых способов модификации родоначальных ксантонов - пренилирование - вносит большое число элементов разнообразия в их химическое строение. [7]

Из предыдущих разделов известно, что природные фенолы часто подвергаются ферментативному пренилированию, т.е. алкилированию изопре-ноидными остатками. Возникшие таким образом opwo - пренилфенолы способны образовывать гетероциклическую систему бензо [ Ь ] фурана. [8]

Не следует делать поспешного заключения, что подобные молекулы образуются путем пренилирования сесквитерпеновых предшественников. Их биосинтез осуществляется из геранилгераниолпирофосфата таким образом, что пятнадцатиуглеродная часть его молекулы вовлекается в реакции циклизации, аналогичные биосинтетическим путям сесквитерпенового ряда, а концевой пятиуглеродный фрагмент остается интактным и в конечном продукте имеет вид боковой цепи при циклическом ядре. В качестве примера на схеме 38 показаны основные стадии биосинтеза бифлоранового остова. При сравнении со схемами 21 и 26 аналогия очевидна. [9]

Как известно из предыдущих разделов, большую роль во вторичном метаболизме играют реакции пренилирования. Происходят они и в индоль-ном ряду. [10]

В этой последовательности превращений необычны использование Сг и Cs-ацильных стартовых звеньев и осуществление первой реакции пренилирования до ароматизации поликетидной цепи. [11]

Как видно из формул 3.407 и 3.408, изофлавоноиды подобны другим бензопироновым производным в том отношении, что способны подвергаться реакциям пренилирования с последующими циклизациями. При этом могут возникать пирано - и фураноизофлавоны, такие как мунетон 3.411 или алпина-изофлавон 3.412. Известны также О-пренилированные аналоги. [12]

Последняя формула свидетельствует о том, что в ряду неофлавонои-дов, как и в других типах ароматических природных веществ, имеют место реакции пренилирования. [13]

Формулы 3.539 и 3.541 иллюстрируют тот факт, что, как и у других ароматических соединений, в ряду антрацена могут осуществляться реакции пренилирования и последующее замыкание пирановых циклов. [14]

Для висмионов, таких как ацетилвисмион 3.539 или гарвинА хинон 3.540, характерно метилированное кольцо А, а у ферружининов 3.541 ароматичность нарушена вследствие пренилирования. Антраноид псоролактон 3.542 содержит лактонную группу, образовавшуюся путем окислительного расщепления в цикле А. [15]

Страницы: 1 2