Cтраница 1
Пропенилфенилсульфид при перегонке образует продукты уплотнения, имеющие тот же состав, что и мономер, но более высокие показатель преломления и температуру кипения. [1]
Для свежеперегнанного пропенилфенилсульфида найден мол. [2]
Для свежеперегнанного пропенилфенилсульфида найден мол. Остаток после перегонки мономера от такого продукта - желтоватое масло, кипит растянуто, в конце - с разложением, содержание серы в нем то же, что и в мономере - 21 31 %, но и2 1 6023 и мол. [3]
Хердом и Грингардом за о-аллилтиофенол, который до сих пор никем не получен. При стоянии в течение нескольких месяцев пропенилфенилсульфид, содержащий продукты уплотнения, подвергается глубокому распаду с образованием, в частности, дифенилдисульфида. Как известно, образование комплексов с сулемой часто применяется для очистки сернистых соединений, однако использовать этот метод для очистки пропенилфенилсульфида нельзя. Оказалось, что при действии спиртового раствора сулемы на пропенилфенилсульфид образуется комплекс, не дающий депрессии при плавлении смешанной пробы с соответствующим комплексом, полученным из аллилфенилсульфида. [4]
Хердом и Грингардом за о-аллилтиофенол, который до сих пор никем не получен. При стоянии в течение нескольких месяцев пропенилфенилсульфид, содержащий продукты уплотнения, подвергается глубокому распаду с образованием, в частности, дифенилдисульфида. Как известно, образование комплексов с сулемой часто применяется для очистки сернистых соединений, однако использовать этот метод для очистки пропенилфенилсульфида нельзя. Оказалось, что при действии спиртового раствора сулемы на пропенилфенилсульфид образуется комплекс, не дающий депрессии при плавлении смешанной пробы с соответствующим комплексом, полученным из аллилфенилсульфида. [5]
Хердом и Грингардом за о-аллилтиофенол, который до сих пор никем не получен. При стоянии в течение нескольких месяцев пропенилфенилсульфид, содержащий продукты уплотнения, подвергается глубокому распаду с образованием, в частности, дифенилдисульфида. Как известно, образование комплексов с сулемой часто применяется для очистки сернистых соединений, однако использовать этот метод для очистки пропенилфенилсульфида нельзя. Оказалось, что при действии спиртового раствора сулемы на пропенилфенилсульфид образуется комплекс, не дающий депрессии при плавлении смешанной пробы с соответствующим комплексом, полученным из аллилфенилсульфида. [6]
Для окончательного выбора между бициклическим изомером и изомером с открытой цепью продукт термической изомеризации аллилфения-сульфида был подвергнут гидрообессериванию над Ni-Ренея в таких условиях, чтобы ароматическое кольцо оставалось неизмененным. В результате гидрообессеривания были выделены бензол и пропан с выходами, соответственно, 42 и 96 % от теоретического. На этом основании было сделано заключение, что продукт термической изомеризации аллилфенилсульфида представляет собой пропенилфенилсульфид; в случае 2-метил - 2 3-дигидро-тионафтена при гидрообессеривании должен был образоваться пропил-бензол. [7]
Для окончательного выбора между бициклическим изомером и изомером с открытой цепью продукт термической изомеризации аллилфенилсульфида был подвергнут гидрообессериванию над Ni-Ренея в таких условиях, чтобы ароматическое кольцо оставалось неизмененным. В результате гидрообессеривания были выделены бензол и пропан с выходами, соответственно, 42 и 96 % от теоретического. На этом основании было сделано заключение, что продукт термической изомеризации аллилфенилсульфида представляет собой пропенилфенилсульфид; в случае 2-метил - 2 3-дигидро-тионафтена при гидрообессеривании должен был образоваться пропил-бензол. [8]
Перегруппировка аллиларилсульфидов в пропениларилсульфиды имеет место также при действии спиртового раствора алкоголята натрия. Эта реакция была проведена с аллилфенилсульфидом Тарбелом и Мак-Колом [6] а с аллил-о - и п-толилсульфидами - нами. Строение продуктов изомеризации было, как и в случае термической перегруппировки, доказано гидрообессериванием над Ni-Ренея. Довольно широкий интервал тем-иератур кипения продуктов изомеризации заставляет предполагать наличие возможных в этом случае цис-транс-изомеров. Действительно, при окислении пропенилфенилсульфида нами были выделены два изомерных сульфона, один - ст. пл. [9]
Требовалось установить, нет ли в нем примеси аллилфенилсульфида. Обнаруженная в спектре полоса 1614 см-1 могла быть вызвана валентными С С колебаниями группы - НС СН -, занимающей соположение по отношению к атому серы как в цис -, так и в транс-конфигурациях. Сильная полоса 937 см-1 также свидетельствует об а-положении этой группировки по отношению к атому серы. Очевидно, структура с ( 3-положением атома серы относительно двойной связи отсутствует в ощутимых количествах, так как нет характерных для нее полос поглощения. Отсюда следует, что исследованный продукт в основном является смесью цис - я транс-изомеров пропенилфенилсульфида. [10]