Протоберберин

Cтраница 1

Протоберберины выступают также предшественниками катаболитов с восьмизвенным азотосодержащим циклом - изоиндолобензазоцинов. Алкалоиды этого типа, например, магалланезин 6.355, найдены в южноамериканских барбарисах. [1]

Некоторые протоберберины способны инициировать сокращение гладкой мускулатуры матки, оказывать противоязвенное действие, противодействовать привыканию к алкоголю. Большое число растений, богатых тетрацик-лическими изохинолиновыми алкалоидами, находило и находит разнообразное применение в традиционной медицине многих народов. Берберин, канадин и некоторые другие члены ряда могут быть в больших количествах и дешевым образом получены из доступного сырья. [2]

Дибензохинолизины и протоберберины имеют четвертичный атом азота и существуют в виде ярко окрашенных солей. [3]

Циклическая система алкалоидов протоберберина частично насыщается при действии комплексных гидридов металлов. [4]

Дальнейшие, пока гипотетические, превращения протоберберина CXXVIII ведут к образованию берберинов GXXIX, протопинов GXXX, изохинолинфталидов - CXXXl и бенз-фенантридинов СХХХП. [5]

Дальнейшие, пока гипотетические, превращения протоберберина CXXVIII ведут к образованию берберинов CXXIX, протопинов СХХХ, изохинолинфталидов CXXXI и бенз-фенантридинов СХХХП. [6]

Алкалоиды типа альпинигенина ( 218), вероятно, также представляют собой модифицированные протоберберины. Это - подтверждается включением в соединение ( 218) [ 3 - 14С ] тирозина [ соответствующие атомы углерода отмечены в формуле ( 218) зачерненным кружком ], метионина [ в ( 218) отмечены звездочкой ], тетрагидропальматина ( 217) и его УУ-метильного производного. [7]

Включение тирозина, тирамина, метионина и формиата во фта-лидилизохинолиновые алкалоиды гидрастин ( 214) и наркотин ( 215) [167, 168, 176] происходит так же, как и в случае берберина ( 200) ( см. выше); на этом основании фталидилизохинолиновые алкалоиды относят к модифицированным протоберберинам. Особо следует отметить включение в лактонную карбонильную группу атома углерода из обычных источников Ci-звена. [8]

Алкалоиды ряда тетрагидропротоберберина.| Алкалоиды рада протоберберина. [9]

Вещества с частично насыщенными кольцами В и С, т.е. с такой степенью окисления, как в формуле 6.306, составляют большинство среди природных тетрациклических производных изохинолина. У собственно протоберберинов кольцо С - ароматическое. Биогенетически последние происходят из тетрагидросоединений в результате окисления. [10]

Высказывалось предположение [ 13, 621, что иохимбиновые алкалоиды, относящиеся к а-ряду, образуются конденсацией триптофана с 3 4-диоксифенилацетальдегидом. Продукт конденсации, производное р-карболина ( CXXXIX), реагирует затем с молекулой формальдегида, давая CXL по реакции, аналогичной реакции образования протоберберинов из норлауданозолина. [11]

Высказывалось предположение [13, 62], что иохимбиновые алкалоиды, относящиеся к а-ряду, образуются конденсацией триптофана с 3 4-диоксифенилацетальдегидом. Продукт конденсации, производное р-карболина ( GXXXIX), реагирует затем с молекулой формальдегида, давая CXL по реакции, аналогичной реакции образования протоберберинов из норлаудалозолина. [12]

Алкалоиды ряда тетрагидропротоберберина.| Алкалоиды рада протоберберина. [13]

Производные бербина продуцируются многими видами растений разных родов и семейств. Само название этого типа веществ происходит от слова berberis - латинского названия барбариса. Действительно, все виды барбариса очень богаты протоберберинами. Другое обычное в средних широтах растение - чистотел ( Helidonius majus) - также синтезирует их. Оранжевая окраска сока чистотела обусловлена изохинолиновыми алкалоидами, многие из которых ярко окрашены. Встречаются протоберберины и в маках. Вообще, этот тип изохинолиновых оснований относится к самым распространенным в растительном мире алкалоидам. [14]

Алкалоиды ряда тетрагидропротоберберина.| Алкалоиды рада протоберберина. [15]

Страницы: 1 2