Дибромнафталин
Cтраница 1
Дибромнафталин после кипячения с соляной кислотой был отогнан от осадка паром. Из 3 г кислоты получено 0.8 г дибромида. [1]
Дибромбензолы и дибромнафталин образуют бифункциональные производные. В алифатическом ряду димагниигалогениды получают лишь при использовании соединений с атомами галогенов, изолированными не менее чем четырьмя атомами углерода. Исключение составляют галогеналканы с перфторированными алкильными радикалами. [2]
Дибромбензолы и дибромнафталин образуют бифункциональные производные. В алифатическом ряду димагнийгалогениды получают лишь при использовании соединений с атомами галогенов, изолированными не менее чем четырьмя атомами углерода. Исключение составляют галогеналканы с перфторированными алкильными радикалами. [3]
Дибромзамещенные ароматические углеводороды, например n - дибромбензол или 1.4 - дибромнафталин. [4]
Остаток от перегонки 1-бромнафталина, представляющий, в основном, 1Д - дибромнафталин, еще горячим вливают в фарфоровую чашку и выкристаллизовывают. Если есть жидкая фаза, ее удаляют фильтровальной бумагой. Кристаллы 1 4-дибромнафталина очищают перекристаллизацией из спирта или четыреххлористого углерода. [5]
Диброминдантрон 1077 5 5 - Диброминдиго 1165, 1167 6 6 - Диброминдиго 1166 5 7 - Диброминдоксил 1189 Дибром-о-креозолсульфофталеин 843 Дибромксантопурпурин 856 2 6 - Дибромнафталин 1042 2 6 - Дибром-4 - нитроанилин 251 2 6 - Дибром-4 - нитрофенол 185 1 7 - Дибромперилен 1116 3 5 - Дибромсалициловая кислота 491 Дибромтимолсульфофталеин 843 Дибромтиоиндоксил 1172 и ел. [6]
В 1886 г. Ру [28] установил, что при нагревании а-бромнафталина с 15 - 20 % хлористого алюминия при 44 в течение примерно часа реакционная смесь сильно чернеет и образуется ( З - бромнафталин вместе с некоторым количеством смолистых веществ и небольшим количеством нафталина и дибромнафталинов. Было найдено также, что а-хлорнафталин реагирует подобным же образом. В аналогичных условиях от а-иоднафта-лина отщепляется иод; образования изомера не происходит. При нагревании смеси а-бромнафталина и толуола с хлористым алюминием образовывались нафталин и смесь бромтолуолов; при замене толуола бензолом происходила аналогичная реакция. [7]
Для достижения равновесия при 150 требуется 40 - 50 мин. Как и при действии хлористого алюминия, побочно образуются нафталин ( до 20 %) и дибромнафталины. [8]
 |
Свойства дибромнафталинов. [9] |
Известны все десять изомеров. По данным Армстронга41, ни на внешний вид, ни на температуры плавления этих соединений особенно полагаться нельзя, так как незначительные примеси приводят к значительным изменениям и того и другого. Дибромнафталины получаются методами, аналогичными применяемым для получения дихлорнафталинов ( стр. Дополнительным методом, представляющим интерес, является нагревание пербромида бромнафталиндиазония ( ср. [10]
В 2-литровую колбу помещают 512 г ( 4 мол. Колба снабжается мешалкой, эффективным обратным холодильником и капельной воронкой, трубка которой оканчивается ниже уровня жидкости. Верхний конец холодильника соединяется с водяной ловушкой, устроенной аналогично описанной на рис. 4 ( стр. Смесь нагревают на водяной бане до слабого кипения и прибавляют 707 г ( 220 мл; 4 4 мол. Прибавление следует вести с такой скоростью, чтобы выделяющийся бромистый водород не увлекал с собой брома, что легко контролировать, наблюдая за окраской газа в ловушке. Обычно бромирование заканчивается за 12 - 15 час. По окончании прибавления брома перемешивание и нагревание продолжают до тех пор, пока не прекратится выделение бромистого водорода ( приблизительно 6 час. Затем на водяной бане отгоняют от смеси при слегка пониженном давлении ( применяя холодильник) четыреххлористый углерод; остаток смешивают с 20 - 30 г истолченного в порошок или зерненого едкого натра и размешивают в течение 4 час. После этого жидкость переливают в колбу для фракционирования и перегоняют в вакууме. Первый отгон содержит значительное количество непрореагировавшего нафталина; большую часть его удаляют вымораживанием и отсасыванием. Высшую фракцию, состоящую из смеси дибромнафталинов, собирают отдельно. [11]
Страницы: 1