Cтраница 1
Псевдопельтьерин был синтезирован методом, аналогичным синтезу тропинона ( по Робинзону), конденсацией глутарового диальдегида с ацетондикарбоновой кислотой и метиламином. [1]
Псевдопельтьерин плавится при 48, кипит при 246; оптически неактивен. [2]
Псевдопельтьерин ( метилгранатанин) - алкалоид, открытый в 1878 г. в коре гранатового дерева. [3]
Псевдопельтьерин плавится при 48, кипит при 246; оптически неактивен. [4]
Синтез псевдопельтьерина аналогичен синтезу тропинона ( стр. [5]
Стереохимия псевдопельтьерина вполне аналогична стереохимии тропинона ( К. [6]
Алкалоиды ( псевдопельтьерин, атропин) конденсацией Манниха 449 и ел. [7]
Вильштеттером превращение псевдопельтьерина ( VII) в углеводороды ряда циклооктана - циклоокта-диен, циклооктатриен и циклооктатетра-ен. [8]
Из алкалоида гранатовой коры псевдопельтьерина был впервые получен ряд производных циклооктана. [9]
С классическими работами Вильштетера ( распад псевдопельтьерина до циклооктатетраена) можно познакомиться в учебниках по органической химии. [10]
Циклооктатетраен с большими трудностями был синтезирован в 1911 г. Вильштеттером из алкалоида псевдопельтьерина. По описанию Вильштеттера Циклооктатетраен является типичным непредельным углеводородом, лрисоединяющим бром и легко окисляющимся перманганатом. Синтез циклооктатетраена очень долго не удавалось повторить, и было высказано даже предположение, что Вильштеттер имел в руках не Циклооктатетраен, а изомерный ему стирол. Однако во время второй мировой войны был разработан простой способ получения циклооктатетраена полимеризацией ацетилена в определенных условиях, а в 1947 г. был успешно повторен и синтез циклооктатетраена из псевдопельтьерина. Это дало возможность более обстоятельно изучить свойства углеводорода, причем данные Вильштеттера были подтверждены. [11]
Циклооктатетраен ( XXIII) в небольших количествах был впервые получен Вилынтеттером из гранатового алкалоида псевдопельтьерина. Это была выдающаяся работа, состоявшая из 30 стадии. [12]
Танре: псевдопельтьерин, пельтьерин, изопельтьерин и ме-тилпельтьерин. [13]
Циклооктадиен-1 5 тоже существует в лабильной и стабильной формах. Лабильная форма получается по методу Вильштеттера при расщеплении псевдопельтьерина ( стр. Стабильной форме, по Циглеру, соответствует ( ис-г нс-конфигурация, лабильной - цис-транс - или гранс-трани-конфигурация. [14]
Циклооктадиен-1 5 тоже существует в лабильной и стабильной формах. Лабильная форма получается по методу Вильштеттера при расщеплении псевдопельтьерина ( стр. Стабильной форме, по Циглеру, соответствует ыс - шг-конфигурация, лабильной - цис-транс - ИЛЕ транс-транс-конфигурация. [15]