Cтраница 2
Составная часть растительного таннина эллаговая кислота ( 103) почти наверняка имеет чисто шикиматное происхождение, причем симметрия ее структуры, как принято считать, обусловлена окислительной конденсацией двух идентичных звеньев галловой кислоты. Структурно близкие компоненты ( 104) и ( 105) пахучих желез бобра Castor fiber [102], очевидно, биогенетически связаны с эллаговой кислотой и, по-видимому, также являются продуктами окислительной конденсации двух молекул гидрокси-бензоата, образующегося по шикиматному пути. [16]
Бифенильная группировка также не часто встречается в при-роде, но все же производные бифенила - альтернариол ( 35), аль-тенузин ( 36), аутумнариол ( 100), каннабинол ( 101), саппанин ( 102), эллаговая кислота ( 103), а также соединения ( 104) и ( 105) - обнаружены среди продуктов метаболизма грибов, растений и даже млекопитающих. Хорошо изученные продукты метаболизма растений каннабиноиды, например каннабинол ( 101), очевидно, имеют смешанное ацетат-мевалонатное происхождение [100]; биогенез сап-панина ( 102) [101], также выделенного из растений, до конца не выяснен. На основании структурного анализа логично предположить, что кольцо А образуется из шикимата, в построении резорцинового кольца участвуют ацетатные звенья. Однако вполне удовлетворительны и гипотезы о его полностью поликетидном происхождении [ считают, например, что альтенузин ( 36), в молекуле которого имеются пирокатехиновый и резорциновый фрагменты, имеет поликетидное происхождение ] или о полностью шикиматном пути биосинтеза посредством окислительной конденсации и декарбоксилирования соответствующих гидроксибензой-ных кислот; ср. [17]
Наиболее широко исследовалось влияние света. Обычно свет стимулирует синтез флавоноидов, особенно антоцианов, влияя главным образом на активность участвующих в этом процессе ферментов. По своей реакции на индукцию светом эти ферменты подразделяются на две группы. ФАЛ и ферменты-которые превращают коричную кислоту в п-кумароил - СоА, индуцируются значительно быстрее, чем ферменты, катализирующие более поздние биосинтетические реакции и образующие вторую группу. Синтез ферментов de novo начинается после индукции светом, причем главной регуляторной точкой является ФАЛ. У многих видов показано участие в этом процессе фито-хрома, однако могут также функционировать и другие фоторецепторы, например флавин или флавопротеин. Интересно отметить, что регулируется, по-видимому, только образование кольца В ( шикиматный путь), тогда как синтез кольца А ( поликетид-ный путь) не подвержен регуляции. [18]