Cтраница 1
Защита спиртовой группы образованием сложного эфира иногда имеет преимущество перед ацетальной защитой, например тетрзгидро-пираннлыюй. Обычно ацетали устойчивы к действию оснований и неустойчивы к кислотам, в то время как сложные эфиры в кислой среде более устойчивы, чем ацетали, но - легко гидролизуются в щелочной среде. Сложные эфиры особенно удобны в реакциях окисления, но их нельзя использовать в реакциях с металлорганическими соединениями. В качестве защитных групп чаще всего используют ацетаты и бензоаты; они легко получаются реакцией незатрудненного спирта с з ксусньш ангидридом или хлористым бензоилом в присутствии пиридина или другого третичного амина. [1]
Защита спиртовой группы путем превращения в метиловый эфир имеет ограниченное синтетическое применение из-за низких выходов при последующем расщеплении эфира. [2]
Защита спиртовой группы образованием сложного эфира иногда имеет преимущество перед ацетальной защитой, например тетрагидро-пираннлыюй. Обычно ацетали устойчивы к действию оснований и неустойчивы к кислотам, в то время как сложные эфиры в кислой среде более устойчивы, чем ацетали, по - легко гидролизуются в щелочной среде. Сложные эфиры особенно удобны в реакциях окисления, но их нельзя использовать в реакциях с металлорганическими соединениями. В качестве защитных групп чаще всего используют ацетаты и бензоаты; олн легко получаются реакцией незатрудненного спирта с з ксусным ангидридом или хлористым бензоилом в присутствии пиридина или другого третичного амина. [3]
Защита спиртовых групп превращением их в эфирные. [4]
Это свойство дигидропирана используют для обратимой защиты спиртовой группы. [5]
Пожалуй, наиболее простым и очевидным является случай со сложноэфир-ной защитой спиртовой группы. Как мы уже отмечали выше, эта защита позволяет сохранить спиртовую функцию в условиях проведения таких реакций, как окисление или гликозилирование. [6]
Пожалуй, наиболее простым и очевидным яштяется случай со сложноэфир-ной защитой спиртовой группы. Как мы уже отмечали выше, эта защита позволяет сохранить спиртовую функцию в условиях проведения таких реакций, как окисление или гликозилирование. [7]
Пожалуй, наиболее простым и очевидным является случай со сложноэфир-ной защитой спиртовой группы. Как мы уже отмечали выше, эта защита позволяет сохранить спиртовую функцию в условиях проведения таких реакций, как окисление или гликозилирование. [8]
Образование простых бензиловых эфиров, способных расщепляться в результате гидрогенолиза, служит методом защиты спиртовых групп, особенно в ряду Сахаров [ Adv. Это относится и к простым аллиловым эфирам, расщепление которых происходит в результате перегруппировки в простые эфиры енолов и кислотного гидролиза ( разд. При перегруппировке первичных аллилгалогенидов образуется смесь первичных и вторичных простых эфиров [ С. [9]
Классическим методом получения сложных эфиров является реакция со спиртами, которую, в частности, используют для защиты спиртовой группы. Обычно эту реакцию проводят в присутствии третичных аминов, в ряде случаев вместо спирта лучше использовать алкоголят щелочного металла. [10]
Только бензиловые эфиры легко подвергаются гидрогенолизу, образуя при этом толуол и спирт, который может быть выделен. Эта реакция представляет собой метод снятия защиты спиртовой группы [ McOmie, стр. [11]
Действие спирта на простые а-галогеноэфиры приводит к замещению атома галогена, находящегося в а-положении, и к образованию смешанного ацеталя, способного расщепляться в кислой среде: таким образом осуществляется защита спиртовой группы. [12]