Cтраница 1
Дигидропиридазины синтезируют главным образом из 1 4-дикарбониль-ных соединений ( стр. [1]
Дигидропиридазины образуются при реакции 1 4-дикарбо-нильных соединений с гидразином или взаимодействии 1 2 4 5-тет-разинов с олефинами см. схему ( 6) через промежуточную стадию 4 5-дигидропиридазинов, изомеризующихся в более устойчивые 1 4-дигидроизомеры. Первичными продуктами взаимодействия 1 4-дикетонов с гидразином, безусловно, должны быть 4 5-дигидро-пиридазины, но, по-видимому, из-за повышенной термодинамической устойчивости 1 4-дигидропиридазинового кольца оно и получается даже в нормальных условиях реакции. [2]
Дигидропиридазины - наиболее обычные продукты присоединения металлорганических реагентов к пиридазинам. Они стабильны в нейтральных условиях и превращаются в пиразины только при жестком окислении. Замещение в кольце, как правило, повышает их устойчивость. [3]
Дигидропиридазины образуются при реакции 1 4-дикарбо-кильных соединений с гидразином или взаимодействии 1 2 4 5-тет-разинов с олефинами ( см. схему ( 6) через промежуточную стадию 4 5 - дигидропиридазинов1 изомеризующихся в более устойчивые 1 4-дигидроизомеры. Первичными продуктами взаимодействия 1 4-дикетонов с гидразином, безусловно, должны быть 4 5-дигидро-пиридазины, но, по-видимому, из-за повышенной термодинамической устойчивости 1 4-дигидропиридазинового кольца оно и получается даже в нормальных условиях реакции. [4]
Дигидропиридазины - наиболее обычные продукты присоединения металлорганических реагентов к ппридазинам. Они стабильны в нейтральных условиях и превращаются в пиразины только при жестком окислении. Замещение в кольце, как правило, повышает их устойчивость. [5]
Дигидропиридазины синтезируют главным образом из 1 4-дикарбониль-ных соединений ( стр. [6]
Таутомерные формы дигидропиридазинов будут обсуждены на стр. [7]
То, что фенилгидразин и гидразиды не образуют дигидропиридазинов, по-видимому, является общим правилом. В случае замещенных гидразинов [40, 46-49], в особенности п-нитро - [36] или 2 4-динитрофенилгидрази-нов [50], могут быть выделены также моно - и быс-гидразоны. [8]
Некоторые различия в легкости окисления и ацилирования, наблюдаемые для отдельных дигидропиридазинов, по-видимому, могут быть объяснены особенностями их таутомерных форм. [9]
При реакции с гидразингидратом, за исключением двух упомянутых выше примеров, не были выделены ни дигидропиридазин, ни аминопиррол. [10]
Свойства гидрированных пиридазинов изучены мало. Наиболее полно исследованы дигидропиридазины, получаемые из 1 4-дикарбонильных соединений, поскольку одновременно с ними образовывались аминопирролы и было необходимо различить продукты реакции. [11]
Дигидросоединения являются самыми обычными продуктами восстановления производных пиридазина. Так, 3 6-дифенилпи-ридазин восстанавливают натрием в этаноле в 1 2-дигидро - 3 6-дифенилпиридазин. Дигидропиридазины неустойчивы на воздухе и легко окисляются в соответствующие пиридазины. [12]
Дигидросоединения являются самыми обычными продуктами восстановления производных пнридазина. Так, 3 6-дифенилпи-ридазин восстанавливают натрием в этаноле в 1 2-дигндро - 3 6-дифенилпиридазнн. Дигидропиридазины неустойчивы на воздухе и легко окисляются в соответствующие пнридазины. [13]
Превращение пиридазинонов в пиридазоны. Для дегидрирования пиридазинонов в пиридазоны применяют ряд методов. Окисление пиридазинонов азотистой кислотой-или хромовым ангидридом в уксусной кислоте, т.е. реагентами, которые превращают дигидропиридазины в пиридазины ( стр. [14]