Дигидроцибетон
Cтраница 1
Дигидроцибетон обладает запахом мускуса и представляет поэтому значительный интерес для парфюмерии. [1]
Дигидротиофены 276 Дигидроцибетон 365, 384 2 5 - Дидеканоилтиофен 46 2 4 - Дизамещенные тиофена, получение 42 ел. [2]
Таким образом, дигидроцибетон представляет собой циклогептадеканон. Цибетон может быть получен вакуум-перегонкой ( 0 3 мм Hg) продажного цибета. [3]
Продукт его гидрирования, дигидроцибетон, идентичен циклогегт-тадеканону. [4]
В мускусных железах луизианской мускусной крысы найден л и г и д р о ц и б е т о л, циклопеитадеканол ( нормускол, или э к з а л ь т о л), дигидроцибетон и норму-скон ( Стивене, Эриксон); в американском мускусе найдены небольшие количества циклотридеканона и циклононадеканона. [5]
Синтез 3-метнлгексадекандиовой кислоты - промежуточного продукта синтеза мускона - осуществлен Н. А. Преображенским, И. К. Сарычевой и их сотрудниками [63]; М. М. Шемякиным, Л. Д. Бергельсоном и Э. В. Дятловицкой [64] описан полный синтез а-камлоленовой кислоты ( 18-оксиоктадекатриен-цис - 9, транс-11, транс-13 - овой кислоты), от которой может быть осуществлен переход к экзальтону и дигидроцибетону. [6]
 |
Синтез цибетона, осуществленный Штоллем с сотрудниками. [7] |
Было найдено, что запах мускуса присущ циклоалканонам с 14 - 17 углеродными атомами; наиболее сильным запахом обладает циклопентаде-канон, поступающий в продажу под названием экзальтон. Интересно, что запахи цибетона и дигидроцибетона одинаковы. Еще одним свидетельством того, что в цибетоне содержится 17-членный цикл, служит идентичность синтетического циклогептадеканона с дигидроцибетоном. [8]
Было найдено, что запах мускуса присущ циклоалканонам с 14 - 17 углеродными атомами; наиболее сильным запахом обладает циклопентадеканон, поступающий в продажу под названием эк-зальтон. Интересно, что запахи цибетона и дигидроцибетона одинаковы. Еще одним свидетельством того, что в цибетоне содержится 17-членный цикл, служит идентичность синтетического циклогепта-деканона с дигидроцибетоном. [9]
Очень тонким мускусным запахом обладают кетоны с 15 - 17 атомами С, в т.ч. мускои ( 3-метилциклопеитадекаион; ф-ла I), получаемый из желез самца мускусной кабарги отгонкой с водяным паром, цибетов ( 9 циклогептадеценон; II), содержащийся в цибете - секрете желез циветовой кошки, дигидроцибетон ( цикло-гептадеканои; III), получаемый гидрированием цибетона, и жзальтон ( циклопентадеканон; IV), содержащийся в секрете желез нек-рых грызунов. [10]
Запах соединений этой группы зависит от количества СН2 - групп в кольце, наличия и положения двойной связи и заместителей. Макроциклические кетоны с 11 - 13 углеродными атомами имеют запах камфоры, 14 - кедра, 15 - 18 - тонкий, нежный запах натурального мускуса. Продукт гидрирования цибетона ( дигидроцибетон, цикло-гептадеканон) почти не отличается по запаху от исходного цибетона. [11]
 |
Синтез цибетона, осуществленный Штоллем с сотрудниками. [12] |
Было найдено, что запах мускуса присущ циклоалканонам с 14 - 17 углеродными атомами; наиболее сильным запахом обладает циклопентаде-канон, поступающий в продажу под названием экзальтон. Интересно, что запахи цибетона и дигидроцибетона одинаковы. Еще одним свидетельством того, что в цибетоне содержится 17-членный цикл, служит идентичность синтетического циклогептадеканона с дигидроцибетоном. [13]
Было найдено, что запах мускуса присущ циклоалканонам с 14 - 17 углеродными атомами; наиболее сильным запахом обладает циклопентадеканон, поступающий в продажу под названием эк-зальтон. Интересно, что запахи цибетона и дигидроцибетона одинаковы. Еще одним свидетельством того, что в цибетоне содержится 17-членный цикл, служит идентичность синтетического циклогепта-деканона с дигидроцибетоном. [14]
По Эймуру, запах сантала относится к смешанным. Таким образом, теория Эймура не подходит для объяснения барьера, о котором мы говорили [ 305, стр. Далее Штолль отмечал, что из двух соединений с одинаковым молекулярным весом, величиной цикла и близким стереохимическим строением ( дигидроцибетон и цибетол) первое обладает запахом мускуса, тогда как второе - без запаха. Кроме того, согласно Эймуру, циклопентадеканон и мускон относятся к первичному ( мускусному) запаху, затрагивающему только один вид рецепторов. Однако эти соединения, как справедливо замечал Штолль, явно отличаются по запаху. [15]
Страницы: 1 2