Cтраница 2
Другой интересный пример стереоспецифичности реакций Е2 - смесь стереоизомеров гексахлорциклогексана, получаемая фотохимическим хлорированием бензола. Сырая смесь - сильный инсектицид, хотя активность ее обязана только Y-изомеру, составляющему 10 - 12 % смеси. [16]
Гексахлорциклогексан используется как инсектицид; его получают в больших количествах в разных странах. Он существует в нескольких пространственно-изомерных формах, но высокой инсектицидной активностью обладает лишь одна из этих форм - так называемый Y-изомер. [17]
Если суммировать все изложенное, то становится очевидным, что легкость отщепления протона от метиленовой группы, связанной с сульфонильной, должна проявляться в изомеризации р у-ненасыщенных аллильных соединений в а р-ненасыщенные пропенильные соединения. Все упоминавшиеся выше реакции такого типа являются кинетически контролируемыми и заключаются в превращении р у - в а, 5-изомеры. Y-изомер, образование которого протекает более легко. [18]
В ряде случаев аналитический контроль галогенорганических соединений осложняется тем, что каждое из этих содержаний представляет собой довольно сложную смесь. С этим приходится сталкиваться при анализе некоторых хлорпроизводных, которые являются химическими средствами защиты растений, например при анализе ДДТ или гексахлорана. Технический гексахлорцик-логексан - это смесь шести изомеров, из которых только один Y-изомер представляет ценность как фунгицид. [19]
Хлорированные инсектофунгициды относятся к нервным и паренхиматозным ядам. Многие из них обладают раздражающими свойствами и обусловливают реакцию со стороны желудочно-кишечного тракта, верхних дыхательных путей и кожи. Ввиду выраженной способности к кумуляции ( особенно это свойственно хлориндану и гептахлору; исключение составляет Y-изомер гексахлорана), поступление даже небольших количеств может привести к хроническому отравлению. [20]