Cтраница 1
Венкерт [102, 105] предположил, что трициклический дитер-пен римуен LXXXVII, образующийся при отщеплении протона от соединения LXX, является предшественником многих других дитерпенов и родственных соединений. [1]
Венкерт и Ройчодхури [932] указывали, что индольные алкалоиды типа ( 242) дают в области 2940 - 2700 см-1 полосу с частотой, более низкой, чем для главной полосы v СН только тогда, когда водород при атоме С-3 занимает - положение. Здесь выявляется связь с работой Больмана и устраняются некоторые исключения, существовавшие при первоначальной формулировке Венкерта. [2]
Венкерт [5], который считает, что в биосинтезе алкалоидов, вероятно, участвуют в качестве промежуточных продуктов шикимовая и префеновая кислоты, а не тирозин или фенилаланин. [3]
Венкерт [102, 105] предположил, что трициклический дитер-пен римуен LXXXVII, образующийся при отщеплении протона от соединения LXX, является предшественником многих других дитерпенов и родственных соединений. [4]
Группой Венкерта [391] опубликованы интересные данные по обратимой равновесной изомеризации у-лактона дигидроабиети-новой кислоты DCGXX в б-лактон DCGXXI при обработке серной кислотой. [5]
Исходя из этого, Венкерт предположил, что содержащиеся в растениях семейства амариллисовых ( Amaryllidaceae) алкалоиды образуются из шикимилового производного аминированного остатка префеновой кислоты ( фиг. [6]
Исходным продуктом в схеме Венкерта является шикимовая кислота GLXII. Реакция ее с фосфатом приводит к 5-фосфошикимовой кислоте GLXIII, которая атакуется енольным анионом пировиноградной кислоты, в результате чего образуется GLXIV. Окисление CLXV дает а, Р - ненасыщенный кетон GLXVII. Предполагается, что гидроароматическое соединение CLXVIII6 вступает в реакцию с триптофаном и формальдегидом в местах, указанных на схеме стрелками. [7]
Исходным продуктом в схеме Венкерта является шикимовая кислота CLXII. Реакция ее с фосфатом приводит к 5-фосфошикимовой кислоте GLXIII, которая атакуется енольным анионом пировинограднои кислоты, в результате чего образуется CLXIV. Окисление CLXV дает а, р-ненасыщенный кетон CLXVII. Предполагается, что гидроароматическое соединение GLXVIII6 вступает в реакцию с триптофаном и формальдегидом в местах, указанных на схеме стрелками. [8]
Одним из примеров такого подхода является установление связи иохимбиновой группы алкалоидов с цинхониновой, описанное Венкертом [150] ( см. стр. [9]
Таким образом, в результате исследования, занявшего около трех десятилетий, усилиями многих химиков ( Штаудингер, Ружичка, Ла Форж, Бартель, Соловей, Халлер, Кромби, Харпер, Даубен, Венкерт и др.) было окончательно установлено строение пиретролона и пире-тринов, цинеролона и цинеринов. [10]
Кониши и Кано [28] опубликовали работу по качественному и количественному анализу нонилфенольных изомеров. Сопкина и Рябов [29] анализировали методом ТСХ дифенолы, а Венкерт и др. [ 29а ] опубликовали данные по фенолам, содержащимся в пшеничных отрубях. [11]
Венкерт и Ройчодхури [932] указывали, что индольные алкалоиды типа ( 242) дают в области 2940 - 2700 см-1 полосу с частотой, более низкой, чем для главной полосы v СН только тогда, когда водород при атоме С-3 занимает - положение. Здесь выявляется связь с работой Больмана и устраняются некоторые исключения, существовавшие при первоначальной формулировке Венкерта. [12]
Однако опыты с подкормкой показали, что при подкормке различных видов Narcissus, в частности желтого нарцисса, тирозином последний превращается в ликорин. Если допустить, что превращение префеновой кислоты в тирозин необратимо, то эти данные свидетельствуют против взглядов Венкерта. [13]