Cтраница 1
Реакция а-аминокислот с а-оксокислотами в отсутствие катализатора являются другим случаем, когда азот захватывается карбонильной компонентой после окислительного декарбоксили-рования. Например, при простом кипячении водного раствора а-фенилглицина и пировиноградной кислоты появляется запах бензальдегида и образуется аланин. При катализе производными пиридоксаля и ионов металла или ферментативными системами, перенос аминогруппы от аминокислоты на кетокислоту протекает обратимо и без декарбоксилирования. Этот процесс ( трансамини-рование) делает а-кето - и а-аминокислоты метаболически взаимо-превращаемыми. [1]
Реакция а-аминокислот с ангидридами или хлорангидридами простых кислот приводит к N-ацильным производным, однако оптически активные продукты образуются лишь в очень мягких условиях. Например, бензоилирование по Шоттену - Бауману сопровождается некоторой рацемизацией, а кипячение с уксусным ангидридом и последующий гидролиз рацемического N-ацетилпро-изводного - хороший общий метод рацемизации а-аминокислот. Это является следствием дальнейшей реакции N-ацетильного производного, приводящей к образованию смешанного ангидрида, с последующей его циклизацией в оксазолон, который быстрее раце-мизируется, чем происходит раскрытие цикла. [2]
Наиболее распространенной реакцией а-аминокислот с участием карбоксильной группы является этерификация. Обычно ее осуществляют действием сухого хлороводорода на смесь безводного спирта и аминокислоты. [3]
ХС Реакции а-аминокислот представлены на схеме 16.2 ( стр. [4]
Из реакций а-аминокислот, которые протекают только по аминогруппе, следует в первую очередь остановиться на взаимодействии их с азотистой кислотой. Свободные аминокислоты, как и первичные алифатические амины ( см. разд. При этом аминогруппа заменяется на гидроксильную. Измерение количества выделяющегося при этом азота используют для количественного определения аминокислот. [5]
В связи с тем что именно а-аминокислоты являются наиболее важными соединениями этого класса, в этом разделе рассматриваются в основном реакции одноосновных а-аминокислот. [6]
В связи с тем, что именно а-аминокислоты являются наиболее важными соединениями этого класса, в этом разделе рассматриваются в основном реакции одноосновных а-аминокислот. [7]
Присутствие второй аминогруппы обусловливает резко выраженные основные свойства диаминокислот. Они образуют два ряда солей, например монохлоргидрат и дихлоргидрат лизина. В остальном их реакции аналогичны реакциям а-аминокислот. [8]
Аммиак конденсируется с избытком нингидрина и с продуктами его восстановления. Продукты конденсации окрашены в розово-фиолетовый цвет. Различные а-аминокислоты образуют окрашенные соединения, отличающиеся оттенком. Механизм реакции а-аминокислот с нингидрином рассматривается в курсе биохимии. [9]