Cтраница 1
Реакция Пфитцингера сходна с методом синтеза производных хинолина по Фридлендеру, исходя из о-аминобензальдегида или о-аминофенилкетона. [1]
Наличие значительного избытка щелочи часто приводит к полимеризации альдегидного компонента в реакции Пфитцингера. [2]
Быу-Хой и его сотрудники [178, 179], продолжая более ранние работы [180], исследовали пространственные факторы в реакции Пфитцингера и сделали некоторые выводы. [3]
Образующиеся хинолин-4 - карбоновые кислоты легко декарбоксили-руются до соответствующих хинолинов. В реакции Пфитцингера под действием основания предварительно расщепляется изатино-вая молекула с образованием производных изатовой кислоты ( VIII), которые далее реагируют с кетонной компонентой, по-видимому, по механизму, аналогичному процессу Фридлендера. [4]
Хинолины, содержащие карбоксильную группу в боковой цепи. Для введения в пиридиновый цикл хинолина боковых цепей, содержащих карбоксильную группу, особенно пригодны реакции Пфитцингера и Фридлендера. [5]
В последние годы метод Пфитцингера был использован для синтеза различных цинхониновых кислот, которые, повидимому, найдут применение при получении лекарственных препаратов ( стр. Этот вид синтеза обладает тем преимуществом по сравнению с синтезом Дебнера из пировиноградной кислоты, что при циклизации не образуется смеси изомеров. Практическое же применение реакции Пфитцингера обусловлено легкой доступностью изатинов. [6]
В последние годы метод Пфитцингера был использован для синтеза различных цинхониновых кислот, которые, повидимому, найдут применение при получении лекарственных препаратов ( стр. Этот вид синтеза обладает тем преимуществом по сравнению с синтезом Дебнера из пировиноградной кислоты, что при циклизации не образуется смеси изомеров. Практическое же применение реакции Пфитцингера обусловлено легкой доступностью изатинов. [7]
Янтарный, малеиновый и фтале-вый ангидриды и соответствующие имиды ( 571, 574, 575; Z О, NH) ведут себя так же, как их ацетильные аналоги. Размыкание кольца во фталимиде ( 575; Z NR) гидразином, приводящее к образованию первичного аминосоединения и фталазинди-она-1 4 ( см. 22, стр. Инга - Манске), имеет важное значение для видоизменения синтеза Габриэля. Соответствующие реакции с оксиндолом ( 572; Z NH) идут гораздо труднее, но в случае изатина ( 576; Z NH) наличие второй карбоксильной группы облегчает размыкание кольца; например, при обработке соединения ( 576) едким натром получают изатинат натрия ( см. реакцию Пфитцингера, стр. [8]