Cтраница 1
Реакция Вюрца-Фиттига ( например, реакция 2-бромтиофена с бромистым этилом и натрием с целью получения 2-этилтиофена) также не дает хороших выходов. [1]
Согласно современной терминологии, реакция Вюрца-Фиттига исторически была первым примером большой группы реакций кросс-сочетания. [2]
Пропилбензол был получен по реакции Вюрца-Фиттига со следующими константами: т, кип. [3]
При действии сплава натрия с калием в растворе диоксана по реакции Вюрца-Фиттига на n - дихлорбензол Эдварде и Голдфингер 12 ] получили полифенил с мол. [4]
Алкильные группы можно ввести в ароматическое ядро следующими способами: реакцией Вюрца-Фиттига или Зайцева-Гриньяра; аци-лированием ароматических углеводородов с последующим восстановлением образующихся алкиларилкетонов; алкилированием ароматических углеводородов галоидными алкилами, спиртами, простыми и сложными эфирами, парафинами или олефинами в присутствии катализаторов H2S04, H3P04, HF, ZnCl2, А1С13, FeCl3 BF3 и др. Из всех этих способов наибольший интерес, несомненно, представляет реакция алкилирования ароматических углеводородов олефинами. Эта реакция обеспечена дешевым и доступным сырьем, осуществляется по сравнительно простой технологической схеме и позволяет получить целевые продукты - алкил-ароматические углеводороды с хорошими выходами. Все это ставит ее вне конкуренции со всеми другими указанными выше способами и обеспечивает ей прекрасные перспективы дальнейшего развития. [5]
Но в некоторых случаях процесс может быть таким же сложным, как и реакция Вюрца-Фиттига. [6]
Эта реакция не имеет промышленного значения, однако применяется в ряде случаев в лабораторной практике [ реакция Вюрца-Фиттига ( III. [7]
Известные методы синтеза соединений этого типа основаны на взаимодействии тетрагалогенидов или галогензамещенных соединений германия с металлоорганическими соединениями и на реакции Вюрца-Фиттига. [8]
По реакции Фриделя-Крафтса: из тиофена и хлористого н-октила. По реакции Вюрца-Фиттига: через а-бром - или а-иод-тиофен с бромистым или йодистым н-октилом. [9]
Большая прочность связи галоида с углеродом в ароматически х соединениях объясняется взаимодействием свободных электронных пар атома галоида с - электронами ароматического ядра. По инертности галоида такие соединения аналогичны винилгалогенидам ( ср. Лишь в реакции с металлами, например с натрием или с магнием в эфирном растворе, эти соединения вступают почти так же легко, как галоидные алкилы, причем в первом случае получаются углеводороды ( см. реакции Вюрца-Фиттига, стр. [10]
Ввиду того, что выходы в этих реакциях низкие, многие исследователи избегали их применения. Однако выходы алкилбензолов часто были не столь низкими, как можно было ожидать на основании возможности одновременного образования трех продуктов конденсации, а также и других побочных продуктов. Получение больших количеств алкилбензолов может быть объяснено тем, что реакция, вероятно, протекает с промежуточным образованием фенилнатрия, который легко реагирует е алифатическим галогенидом и труднее с ароматическим галогенидом. Все же реакция Вюрца-Фиттига может быть рекомендована для получения чистого алкилбензола, так как побочные продукты обычно легко отделяются. Например, при реакции бромистого этила и бромбензола образуются / i-бутан. Этот метод дает лучшие выходы при приготовлении н-алкилбензолов. [11]