Cтраница 1
Рицинин C8H8O2N2 был выделен Тизоном в 1864 г. из масла бобов клещевины в виде нейтрального, оптически неактивного бесцветного твердого кристаллического вещества ст. пл. Суждения о структуре рицинина были сделаны на основании следующих фактов. При перегонке рицинина с цинковой пылью образуется пиридин. Гидролиз рицинина едким натром в ме тиловом спирте приводит к соединению состава C7HeO2N2, названному рициновой кислотой; при действии соляной кислоты при 150 рицинин разлагается с образованием хлористого аммония, углекислого газа и вещества C6H7O2N, имеющего основной характер. Было установлено далее, что в состав вещества CeH O2N входит метильная группа, связанная с кольцевым атомом азота, и на основании этого соединение CeH7O2N было принято за окси - М - метилпи-ридон. [1]
Рицинин и тенелин относятся к сс-пиридонам или 2-пиридонам. Известны также у-пиридоновые ( 4-пиридоновые) алкалоиды. Наиболее важны из них мимозин 6.150 и мелохинин 6.151. Первый выделен из кустарника Mimosa pudica, произрастающего в тропиках и субтропиках. Второй - метаболит центрально-американского растения Melochia pyramidata. Оба вещества - сильные токсины, наносящие ущерб животноводству. Мимозин, который найден и в некоторых других растениях, попадая в корм, вызывает выпадение шерсти у овец на австралийских пастбищах. [2]
Рицинин единственный из алкалоидов, содержащий CN-rpyn - пу. В связи с высоким содержанием рицинина в клещевинных жмыхах ( до 0 2 %), остающихся после удаления касторового масла, жмыхи клещевины на корм скоту не используются. [3]
Рицинин ( XXII) оказался соответствующим образом меченным Только при применений метионина. [4]
Рицинин содержится в касторовых бобах. Он не является токсическим началом; это последнее ( рицин) намного сложнее. [5]
Рицинин C8H8O2N2 был выделен Тизоном в 1864 г. из масла бобов клещевины в виде нейтрального, оптически неактивного бесцветного твердого кристаллического вещества ст. пл. Суждения о структуре рицинина были сделаны на основании следующих фактов. При перегонке рицинина с цинковой пылью образуется пиридин. Гидролиз рицинина едким натром в ме тиловом спирте приводит к соединению состава C7HeO2N2, названному рициновой кислотой; при действии соляной кислоты при 150 рицинин разлагается с образованием хлористого аммония, углекислого газа и вещества C6H7O2N, имеющего основной характер. Было установлено далее, что в состав вещества CeH O2N входит метильная группа, связанная с кольцевым атомом азота, и на основании этого соединение CeH7O2N было принято за окси - М - метилпи-ридон. [6]
Строение рицинина было установлено работами Макена и Шпета. При перегонке рицинина с цинковой пылью образуется пиридин. При каталитическом гидрировании этот алкалоид связывается с четырьмя атомами водорода, давая тетрагидрорицинин. Отсюда следует, что рицинин является производным дигидропиридина. [7]
Таким образом, рицинин является М - метил-3 - циан-4 - метоксипиридо-ном-2. Водные растворы имеют нейтральную реакцию. [8]
Conium maculatum), рицинин и А. Никотин, содержащийся в табаке, и анабазин, получаемый из среднеазиатского растения Anabasis aphylla, представляют собой А. Никотин используется в качестве инсектицида и как полупродукт для синтеза никотиновой к-ты. Анабазин - инсектицид, выпускается в виде концентрированного р-ра сульфата, содержащего побочные А. К производным пиридина может быть отнесен также псевдопелыперин. [9]
Как видно из формулы, рицинин является производным а-пи-ридона. [10]
Янтарная кислота служит хорошим предшественником рицинина, тогда как 1 4 - С14 - янтарная кислота менее эффективна. [11]
Другим сравнительно простого строения алкалоидом этого типа является рицинин, содержащийся в семени клешевины. [12]
На основании всех этих реакций расщепления был сделан вывод, что рицинин соответствует приведенному выше строению 1-метил - З - циан-4 - метокси-2 - пиридона. [13]
Мало распространенная в природе цианогруппа уже упоминалась как элемент структуры алкалоида рицинина 6.148 и гликозидов циангидринов ( см. разд. К этому можно добавить находимые в растительном семействе сапиндовых так называемых цианолипиды. [14]
Было найдено, что радиоактивными являются только CH3N - и СН3О - группы рицинина и что активность их приблизительно одинакова. Аналогичное исследование было бы интересно провести с дамасценином, который наряду с CH3N - и СНзО-группами содержит также карбометоксильную группу - СООСНз. [15]