Cтраница 1
Рубицен переходит при действии серной кислоты в красную сульфо-кислоту, являющуюся красителем. Нитрование рубицена приводит к ди-нитросоединению. В осстановл ение этого соединения дает диаминопро-изводное, при сульфировании которого получается серовато-синий краситель. [1]
Новый путь получения рубицена был найден Шленком и Карплюсом [ Вег. При этом оказалось, что, вопреки воззрениям Пуммерера и Дзевонского, рубицен является дериватом антрацена. [2]
Данная Шленком формула строения рубицена была недавно окончательно подтверждена Шоллем и Мейером [ Вег. [3]
Дзевонский считает, что его синтез рубицена из флуорена может иметь практическое значение для приготовления этого соединения, так как выходы последнего высоки, а исходный материал легко доступен. [4]
В нитробензоле, содержащем хлористый алюминий, рубицен растворяется с образованием зеленого раствора, который вскоре становится фиолетово-черным. [5]
Этот синтез устраняет всякое сомнение в правильности формулы рубицена, данной Шленком. [6]
С) и имеет спектр поглощения, характерный для производного рубицена. [7]
Пуммерер [ Вег 58, 1806 ( 1925) ] считает, однако, ошибочными данные Дзевонского об эмпирическом составе рубицена, а, следовательно, и его воззрение на строение этого углеводорода. Он указывает, что препарат, с которым оперировал Дзевонский, не был чистым. [8]
Шленк и Карплюс установили идентичность полученного этим путем продукта с препаратом Пуммерера не только по внешнему виду и данным анализа ( С2еН14), но и по специфической реакции на рубицен - изменению цвета нитробензольного раствора его при нагревании с безводным A1C1: J из красного через зеленый в фиолетово-черный. Легко видеть, что на основании установленной Шленком структурной формулы рубицена образование его при пирогенетической дегидрогенизации флуорена объясняется еще лучше, чем по трактованию Пуммерера и Дзевонского. [9]
Рубицен переходит при действии серной кислоты в красную сульфо-кислоту, являющуюся красителем. Нитрование рубицена приводит к ди-нитросоединению. В осстановл ение этого соединения дает диаминопро-изводное, при сульфировании которого получается серовато-синий краситель. [10]
На предыдущих страницах было отмечено, что окрашенными оказываются также некоторые из рассмотренных многоядерных углеводородов ( перилен, дибензкоронен и др.) - Не останавливаясь на причине цветности органических соединений, выяснение которой выходит за рамки этой книги, в дальнейшем мы опишем еще несколько наиболее важных представителей окрашенных углеводородов. Сюда относятся бифульвены, рубицен, рубрены и пр. [11]
Шленк и Карплюс установили идентичность полученного этим путем продукта с препаратом Пуммерера не только по внешнему виду и данным анализа ( С2еН14), но и по специфической реакции на рубицен - изменению цвета нитробензольного раствора его при нагревании с безводным A1C1: J из красного через зеленый в фиолетово-черный. Легко видеть, что на основании установленной Шленком структурной формулы рубицена образование его при пирогенетической дегидрогенизации флуорена объясняется еще лучше, чем по трактованию Пуммерера и Дзевонского. [12]
Новый путь получения рубицена был найден Шленком и Карплюсом [ Вег. При этом оказалось, что, вопреки воззрениям Пуммерера и Дзевонского, рубицен является дериватом антрацена. [13]
Состав их выражается эмпирическими формулами C H, С Н, чи С. Первые два из них ( дифлуоренилен и дигидрорубицен) бесцветны, последний имеет красный цвет и по свойствам оказывается тождественным с рубиценом. Таким образом, согласно воззрению Дзевонского, рубицен содержит водорода на два атома меньше, чем следует по формуле Пуммерера. [14]
Флуорен, в чистом состоянии, не вполне устойчив по отношению к нагреванию. При пропускании, под уменьшенным давлением, через кварцевую трубку, наполненную спиралями из проволоки и нагретую до красного каления, большая часть его не изменяется. В продуктах реакции содержится дифлуоренилен, рубицен и небольшие количества дигидрорубицена. Пиролиз флуорена является наилучшим способом получения рубицена. [15]