С-дигликозида
Cтраница 1
С-дигликозиды показывают две полосы ЦД в области 255 - 275 нм. [2]
Флавоноидные С-дигликозиды обнаружены Сейксль [346, 348] еще в 1963 году в древесине витекса и названы люценинами. При этом впервые отмечалось, что С-дигликозиды способны изомеризоваться с образованием ряда продуктов, предварительно обозначенных как лю-ценины А, А-1, А-2 и В. [3]
Тип В объединяет С-дигликозиды, в которых один из С-глико-зильных заместителей отличается от другого. В этом случае должно отмечаться образование изомеров. [4]
Полагают, что тип А образуют С-дигликозиды, имеющие одинаковые С - углеводные остатки у С-6 и С-8, и эти соединения не должны давать при кислотной обработке изомеров, отличающихся по свойствам. [5]
Длительное воздействие 5 - 10 % хлористоводородной кислоты с С-дигликозидами приводит к частичному расщеплению до агликонов и С-моногликозидов. Из виценинов - каждого из четырех изомеров - образуются витексин и сапонаретин, в которых доказано нахождение только глюкозного заместителя. [6]
Виды этих родов разделяются на ряды, где содержатся только С-дигликозиды, смеси дигликозидов с С-моногликозидами и, наконец, ряды только с С-моногликозидами. Причем очень редки промежуточные типы, как, например, среди видов ка-чима или коронарии. [7]
Если же учесть, что наряду с [ 3-конфигурацией в С-дигликозидах могут встречаться как один, так и оба углеводных заместителя с а-конфигурацией связи, то общее число ожидаемых природных С-дигликозидов должно быть не менее шестнадцати. [8]
Таким образом, авторы все более склонны были считать, что С-дигликозиды типа А не способны изомеризоваться. [9]
Эти реакции в последние годы применили для сравнительного анализа природных и синтетических гликофлавоноидов, и получили неоднозначные результаты, часто не подтверждающие представлений о симметричных и ассиметричных С-дигликозидах флавоноидов и особенностях их изомеризации. [10]
С другой стороны, данные Сакамото [347] находятся в некотором согласии с результатами исследований Олстона [176] ( образование трех изомеров С-дигликозидов) и нашими ( четыре изомера) [ 111J, и по сути опровергают рецикли-зационную гипотезу изомеризации С-гликозидов, так как в случае с го-мо - С-дигликозидами, по признанию сторонников этой гипотезы, не должно образоваться изомеров. [11]
Из различных видов качима [113], смолевки [62] и других родов сем. С-дигликозиды апигенина и лютеоли-на, которые связаны с другими сахарами О-гликозидными связями. [12]
В высших растениях гликофлавоноиды распространены не повсеместно, а, вероятно, только в более древних видах, родах и семействах. Можно также полагать, что С-дигликозиды - более древние по образованию, чем С-моногликозиды, а последние - древнее О-гликозидов флавоноидов. [13]
Флавоноидные С-дигликозиды обнаружены Сейксль [346, 348] еще в 1963 году в древесине витекса и названы люценинами. При этом впервые отмечалось, что С-дигликозиды способны изомеризоваться с образованием ряда продуктов, предварительно обозначенных как лю-ценины А, А-1, А-2 и В. [14]
В наших работах с Р.И.Баевой с сотрудниками [5] и др. [110] при изучении гликофлавоноидов плодов стоголова посевного выделены изосапонарины, отличающиеся от известных. По данным химических исследований, эти О С-дигликозиды охарактеризованы как 4 - 0-глю-козиды 6 - С-анти-р - Д - глкжозида и 8-анти - ( 3 - Д - глюкозида апигенина. [15]
Страницы: 1 2