С-метилирование

Cтраница 2

Возможный путь образования простых бензилизохинолиновых алкалоидов. [16]

Опыты с эфедрином показали, что биосинте-тически это алкалоид типа фенилэтиламина, который претерпел С-метилиро-вание. Сибата и Имасеки [132] вводили М1б - меченые аминокислоты в Ephedra distachya, растущую на гидропонике. Изотопный азот более эффективно отщепляется от фенилаланина, чем от аланина. Углерод формиата найден главным образом в метальных группах, имеющих почти равную радиоактивность. Лит [136, 137] показал, что [ 3 - С14 ] - фенилала-нин метит правовращающий норпсевдоэфедрин, синтезирующийся в Catha edulis, в этом же положении. Вполне вероятно, что эти эфедрины образуются из фенилаланина путем декарбоксилирования, окисления ближайшего к кольцу углеродного атома и С - и N-метилирования. Это аналогично синтезу эпи-нефрина у животных, где 3 4-диоксифенилаланин декарбоксилируется, окисляется ( гидроксилируется) по атому углерода рядом с кольцом и М - метили-руется. В этом случае С-метилирование не происходит. [17]

Страницы: 1 2