Cтраница 1
Тритерпеновые сапонины подразделяются на нейтральные и кислые. [1]
Тритерпеновые сапонины извлекают из растительного сырья разбавленным этанолом или метанолом. [2]
Некоторым тритерпеновым сапонинам свойствен еще один важный тип физиологического действия - способность регулировать обмен липидов. У млекопитающих биосинтез и распад жиров, холестерина и других неполярных веществ имеет важное значение и осуществляется, главным образом, в печени. Нарушения липидного метаболизма проявляются в развитии таких заболеваний, как атеросклероз, гепатит и цирроз печени, желчные камни. [3]
Таким образом, тритерпеновые сапонины обладают разнообразной биологической активностью. К сожалению, предсказать ее вид, а тем более уровень, исходя из структурной формулы, невозможно. Физиологическое действие иногда коренным образом меняется даже от незначительных изменений в составе моносахаридов или в структуре агликона. Кроме описанных здесь свойств, некоторые группы сапонинов оказывают противоопухолевое, контрацептивное, антидиабетическое действие, большинство из них высоко токсично для холоднокровных животных. Моллюскоцидные свойства некоторых сапонинов столь сильны, что их предлагают использовать для уничтожения улиток в открытых африканских водоемах. Это нужно потому, что улитки переносят возбудителей опасного инфекционного заболевания - шистозоматоза. [4]
Важное химическое свойство тритерпеновых сапонинов - - это юсобность образовывать комплексы с фенолами, высшими спир - 1МИ и стеринамп. Комплекс гликозидов со стеринами распадается ри нагревании в ксилоле или пиридине. Это свойство иногда ис-ользуется для выделения суммы сапонинов нз экстрактов расте-ий. [5]
Эсцигенин и другие пентациклические тритерпены являются агли конами тритерпеновых сапонинов; их называют также сапогенинами, Гликозид эсцигенина называют эсцином, он встречается в плодах конского каштана. Они вызывают гемолиз - разрушение клеточной оболочки красных кровяных телец. Некоторые сапонины являются ядами рыб. [6]
Из спиртовых извлечений ( или растворов) стероидные сапонины и тритерпеновые сапонины выпадают в осадок при добавлении спиртового раствора холестерина в виде холестеридов. [7]
Уроновые кислоты находятся в раэчичных природных источниках, главным образом в связанном виде - Так, D глюкуроновая кислота входит в состав многочисленных растительных гликозидов ( глюкуронидов), например тритерпеновых сапонинов, а также встречается в ряде растительных и бактериальных полисахаридов и в таких мукополисахаридах, как гиалуроновая кислота, гепарин, хондроитнн-сульфзты. [8]
После обработки хроматограммы этим раствором последующим нагреванием в сушильном шкафу при / 115 - О С в течение 15 мин появляются фиолетовые пятна. Используют кже насыщенный хлороформный раствор 5ЪС) 3 со следами ЬС1 /, торый дает с тритерпеновыми сапонинами розово-фиолетовое рашиванпе. [9]
В обе пробирки добавляют по две-три капли отвара и энергично их встряхивают в течение 1 мин. Если в обеих пробирках образуется примерно равной величины и стойкости пена, то сырье содержит тритерпеновые сапонины. Если при рН 13 пена в несколько раз больше по величине и стойкости, то сырье содержит стероидные сапонины. [10]
Гликозиды с небольшим числом моносахар ид ных остатков ( 3 - 4) обычно плохо растворимы в воде и выпадают в осадок при разбавлении спиртовых растворов водой. Полярные сапонины плохо растворимы в метиловом и этиловом спиртах и выпадают в осадок при охлаждении или продолжительном стоянии спиртовых растворов, либо при добавлении спирта к водным и водно-спиртовым растворам. Кислые сапонины растворимы в водных растворах щелочей и выпадают в осадок при подкислении. Из спиртовых растворов тритерпеновые сапонины осаждают этиловым эфиром, ацетоном, этил ацетатом, а некоторые - бутиловым и изо-амиловьш спиртами. Из водных растворов сопутствующие мало-полярные примеси извлекают этиловым эфиром, хлороформом, четыреххлористым углеродом, а тритерпеновые гликозиды - бутиловым или изоамиловым спиртом. [11]
Основная масса стеринов находится в природе в форме свободных спиртов или жирнокислотных сложных эфиров. В растениях относительно часто находят p - D-глюкозиды р-ситостерина и других фитостеринов. Гликозиды полигидроксилированных производных из морских звезд называют астеросапонинами. Например, один из метаболитов дальневосточной морской звезды Distolasterias троп обладает химической структурой 2.956. Углеводные цепи подобных стериновых гликозидов могут иметь довольно сложное строение. В этом отношении они напоминают тритерпеновые сапонины, что и нашло отражение в их названиях. [12]
Решающее значение для обмена липидов имеет нормальное функционирование печени. Деятельность этого органа может нарушаться вследствие инфекционных заболеваний его и по причине отравления химическими веществами. Например, к распаду печеночных клеток ( циррозу) ведет хроническая интоксикация алкоголем. В течение жизни современный человек подвергает свою печень серьезным испытаниям. Помимо алкоголя, повреждающим действием ( гепатотоксическим) обладают многие другие химические соединения, употребляемые с пищей, вдыхаемые с загрязненным воздухом, всасывающиеся через кожу. Некоторые сапонины способны защищать печень от действия гепатотоксических веществ и нормализовать обмен липидов. О состоянии липидного обмена часто судят, измеряя количество холестерина в плазме крови ( см. далее разд. При действии ряда сапонинов его концентрация снижается. Такое действие называют гипохолестеринэмическим. Многие гепа-топротекторные и гипохолестеринэмические сапонины входят в состав пищевых растений. Так, мощное действие на метаболизм липидов оказывают гликозиды сои, соясапонины, такие как 2.913, Сильные гепатопротек-торные свойства присущи также ранее упоминавшемуся сайкосапонину 2.899. Гипохолестеринэмическое действие в той или иной степени характерно и для многих других тритерпеновых сапонинов. [13]