Cтраница 1
Свойства магнийорганических соединений во многом определяются полярностью связи углерод-магний. В этом фрагменте атом углерода несет частичный отрицательный заряд, но сам не обладает сильной электроотрицательностью. По этой причине он легко подвергается атаке со стороны электрофильных реагентов. Это и определяет свойства магнийорганических соединений как восстановителей, оснований и нуклеофилов. [1]
Основные недостатки процесса Гриньяра вытекают из свойств магнийорганических соединений. Они неустойчивы, самовоспламеняются, весьма реакционноспособны и чувствительны к атмосферной влаге; в ходе реакции образуется значительное количество солей, затрудняющих выделение мономеров. [2]
Вместе с тем соответствующий материал подробно обсуждается позднее при рассмотрении свойств магнийорганических соединений, солей карбоновых кислот и галогенпроизводных. [3]
Свойства алкильных производных натрия и лития во многом сходны со свойствами магнийорганических соединений, но для производных щелочных металлов характерна большая реакционная способность. Как упоминалось выше, они очень чувствительны к кислороду воздуха и влаге и реагируют с простыми эфирами, алкилгалогенидами, соединениями с подвижным водородом, а также с кратными связями углерод - углерод, углерод - кислород, углерод - азот. При их присоединении к карбонильным группам восстановление и енолизация имеют гораздо меньшее значение, чем в случае магнийорганических соединений, что делает возможным синтез очень высоко разветвленных третичных спиртов. Триизопропилкарбинол может быть получен из диизопропилкетона и изопропиллития, но не с помощью соответствующего реактива Гриньяра. [4]
Свойства алкильных производных натрия и лития во многом сходны со свойствами магнийорганических соединений, но для производных щелочных металлов характерна большая реакционная способность. Как упоминалось выше, они очень чувствительны к кислороду воздуха и влаге и реагируют с простыми эфирами, алкилга-логенидами, соединениями с подвижным водородом, а также с кратными связями углерод - углерод, углерод - кислород, углерод - азот. При их присоединении к карбонильным группам восстановление и енолизация имеют гораздо меньшее значение, чем в случае магнийорганических соединений, что делает возможным синтез очень высоко разветвленных третичных спиртов. [5]
Атомы других металлов после финской бани столь же активны. Так, магний, вырванный из привычного окружения атомов-собратьев, реагирует с бромистым пропилом при глубоком холоде и без всякого растворителя. Однако свойства магнийорганических соединений, полученных таким экзотическим способом, имеют мало общего со свойствами реактива Гриньяра. [6]
Свойства магнийорганических соединений во многом определяются полярностью связи углерод-магний. В этом фрагменте атом углерода несет частичный отрицательный заряд, но сам не обладает сильной электроотрицательностью. По этой причине он легко подвергается атаке со стороны электрофильных реагентов. Это и определяет свойства магнийорганических соединений как восстановителей, оснований и нуклеофилов. [7]
Почти во всех учебниках рассмотрение каждого класса органических соединений начинается с перечисления методов их синтеза. Это нарушает логику изложения, поскольку включает материал, с которым учащийся еще не знаком. Так, например, при обсуждении алканов в самом начале обычно приводятся такие методы их получения, как действие воды на магний-органические соединения, электролиз солей карбоновых кислот, действие металлического натрия на алкилгалогениды. Вместе с тем соответствующий материал подробно обсуждается позднее при рассмотрении свойств магнийорганических соединений, солей карбоновых кислот и галогенпроизводных. Следовательно, в этом случае читателя ориентируют не на понимание, а на запоминание. Если же рассмотрение какого-то класса соединений производится в середине или в конце курса, то выделение методов синтеза в специальный раздел снова будет нецелесообразным. Это объясняется тем, что с большей частью материала учащийся оказывается уже ознакомленным при описании свойств тех классов соединений, которые рассматривались ранее. [8]