Cтраница 1
Сестертерпеноиды представляют собой относительно небольшой класс С25 - терпеноидов. [1]
Бициклический сестертерпеноид дизидиолид 45, выделяемый из карибской губки Dysidea etheria, обладает высокой активностью ингибитора протеинфосфа-тазы. Терпеноид рассматривается как перспективный противораковый агент. [2]
Сестертерпеноидами называют природные вещества, молекулы которых построены из пяти изопреновых эквивалентов и, следовательно, состоят из 25 углеродных атомов. [3]
Все тетрациклические сестертерпеноиды губок обладают противомик-робными и ихтиотоксическими свойствами и служат им средствами химической защиты. Некоторые скаларановые метаболиты найдены у голожаберных моллюсков. К таковым, например, относится седнолид 2.745 из Chromo-doris sedna. Это животное лишено раковины и мало подвижно. [4]
Среди сестертерпеноидов, принадлежащих к структурным типам, помещенным в таблицу, имеется много интересных своей биологической активностью соединений. Практически все С25 - метаболиты губок обладают антимикробными и ихтиотоксическими свойствами. [5]
Ими оказались сестертерпеноиды офиоболины. Они присутствуют и в некоторых других видах фитопатогенных грибов. [6]
Хотя, как уже говорилось, сестертерпеноиды - наименее представительный тип изопреноидов, их известно не так уж мало. [7]
Биосинтез скаларанов, а также всех других сестертерпеноидов начинается с геранилфарнезилпирофосфата. При этом решающее значение имеет кон-формация, которую приобретает линейная молекула пирофосфата 2.727 на активном центре циклизующего фермента. На ней, помимо прочего, приведен биосинтез еще одной уникальной молекулы - пентациклического триквинана ретигенаро-вой кислоты 2.747. Она выделена из гималайских лишайников рода Lobaria. Формула 2.747 изображает структуру лишь одного компонента природной смеси стереоизомеров. [8]
Морские организмы ( особенно губки) являются основными источниками ациклических сестертерпеноидов, терминальные изопреновые звенья которых обычно находятся в лактонной и ( или) фурановой формах. Моноциклические и бициклические сестертерпе-ны, также чаще извлекаемые из продуктов моря, несут обычно циклогек-сановые фрагменты и карбоксильную группу. [9]
Можно еще отметить, что карбокатион 2.74 дает начало двум типам макроциклических сестертерпеноидов. Один представлен на схеме 57 формулой варикуланола. Другой состоит из конденсированных пяти - и пятнад-цатизвенного циклов, как у метаболита грибов терпестацина 2.746 - вещества, обладающего интересной физиологической активностью, представляющей потенциальный интерес для борьбы со спидом. [10]
Мевалонатный компонент, участвующий в построении меротерпеноид-ных молекул, может содержать от пяти до двадцати пяти углеродных атомов, т.е. принадлежать к разряду семи -, моно -, сескви -, ди - и сестертерпеноидов. Так, изопреноидная пятиуглеродная частица участвует в биосинтезе одного из сильнейших нестероидных эстрогенов мирестрола 4.3. Это вещество заинтересовало ученых тем, что беременные женщины в Бирме и Таиланде используют отвар коры дерева Puemria mirifida для того, чтобы вызвать аборт. Ароматическим предшественником мирестрола служит изофлавоноид. [11]
Сестертерпеноидами называют природные вещества, молекулы которых построены из пяти изопреновых эквивалентов и, следовательно, состоят из 25 углеродных атомов. Первый из этих спиртов найден среди вторичных метаболитов фитопатогенного гриба Cohlio-bolus heterostrophus, вызывающего болезнь пятнистости листьев маиса, а второй входит в состав воскообразных выделений насекомого Ceroplastes alboli-neatus. Все другие известные сестертерпеноиды биогенетически происходят из пирофосфатов алкоголей 2.727 и 2.728 путем реакций окисления, циклизаций и перегруппировок. [12]