Cтраница 1
Сиднонимины - основной циклизацией N-нитрозоамииоацетонитрилов. [1]
Стабильные сиднонимины ( 170) получают путем замещения при экзоциклическом атоме азота. Так, действие ацетилхлорида и пиридина на 5-амино - 1 2 3-оксадиазолийхлориды ( 174; Х С1) приводит к свободным W-ацетилсиднониминам ( 176; R2Me) ( с. Аналогично получено V-бензоильное производное ( 176; R2 Ph), а при действии бензолсульфонилхлорида - TV-бензол-сульфонильное производное ( 177; Аг Ph) ( с. [2]
Хлоргидраты сиднониминов были также приготовлены из нитрозонитрилов в присутствии сухого хлористого водорода. [3]
Известно, что многие сиднонимины обладают выраженной антигипертен-зивной активностью, которая, вообще говоря, характерна для доноров оксида азота Укажем на несколько соединений ряда сиднониминов, привлекающих значительное внимание в связи с их высокой биологической активностью. Это - аналоги молсидомина, такие как пирсидомин, являющийся сильным сосудорасширяющим средством с высокой продолжительностью действия. Пирсидомин, так же как молсидомин, сначала метаболизируется в организме, а уже метаболиты являются донорами оксида азота. Главный метаболит пирсидомина - дарсидомин вызывает селективное расширение большой эпикардиальной коронарной артерии, оказывает противоишемическое действие и не индуцирует толерантности при длительном применении. [4]
Соответствующие нитрилы циклизуются в сиднонимины уже при действии хлористого водорода. [5]
Поэтому мы рассмотрим только основные результаты циклизации нитрилов в сиднонимины. [6]
Среди соединений, относящихся к кислородсодержащим гетероциклам, рассмотрим, в первую очередь, производные сиднониминов. Разложение сиднониминов - процесс, сильно чувствительный к кислороду и свету и приводящий, наряду с оксидом азота, к супероксид анион-радикалу. В качестве одного из примеров, приведена схема метаболизма и деградации известного антиангиналь-ного препарата молсидомина, действие которого достоверно связано с его способностью высвобождать оксид азота. [7]
Известно, что многие сиднонимины обладают выраженной антигипертен-зивной активностью, которая, вообще говоря, характерна для доноров оксида азота Укажем на несколько соединений ряда сиднониминов, привлекающих значительное внимание в связи с их высокой биологической активностью. Это - аналоги молсидомина, такие как пирсидомин, являющийся сильным сосудорасширяющим средством с высокой продолжительностью действия. Пирсидомин, так же как молсидомин, сначала метаболизируется в организме, а уже метаболиты являются донорами оксида азота. Главный метаболит пирсидомина - дарсидомин вызывает селективное расширение большой эпикардиальной коронарной артерии, оказывает противоишемическое действие и не индуцирует толерантности при длительном применении. [8]
Среди соединений, относящихся к кислородсодержащим гетероциклам, рассмотрим, в первую очередь, производные сиднониминов. Разложение сиднониминов - процесс, сильно чувствительный к кислороду и свету и приводящий, наряду с оксидом азота, к супероксид анион-радикалу. В качестве одного из примеров, приведена схема метаболизма и деградации известного антиангиналь-ного препарата молсидомина, действие которого достоверно связано с его способностью высвобождать оксид азота. [9]
УФ светом происходит раскрытие цикла. Так, нагревание сиднонов со щелочами приводит к разрыву связи О-С цикла и образованию Н - нитрозоглицинов, с к-тами-к образованию производных гидразина. Этот метод имеет препаративное значение для получения малодоступных алкилгидразинов. Кислотным расщеплением 3-фенил-изопропилсиднона получен гидрохлорид 3-фенилизопро-пилгидразина, обладающий антидепрессивными св-вами. С алкенами и алкинами сидноны и сиднонимины вступают в р-цию циклоприсоединения с послед, образованием пира-золов или пиразолинов, напр. [10]