Природные а-аминокислота
Cтраница 1
Природные а-аминокислоты существуют в виде оптически деятельных D и L-изомеров ( стр. В процессе развития в живом организме выработалась высокая степень селективности в выборе того или иного изомера, что играет большую роль, как при усвоении природных питательных веществ, так и при медикаментозном лечении. Известны примеры, когда фармакологическая активность D-изомера в десять раз превосходит активность L - изомера и обратно. Не случайно поэтому то, что в животном организме содержатся главным образом оптически активные а - аминокислоты. Исключением является р-аланин, входящий в состав природного дипептида карнозина ( стр. Интересно также, что в белках растительного и животного происхождения содержатся а-аминокислоты только L-ряда. [1]
Все природные а-аминокислоты делятся на незаменимые, которые поступают в организм только из внешней среды ( ва-лин, гистидин, изолеицин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин), и заменимые, синтез которых происходит в организме. [2]
Стереохимия природных а-аминокислот характеризуется тем, что все они, кроме глицина, имеют асимметрический атом углерода ( атом, связанный и с амино -, и с карбоксильной группами), конфигурация которого может быть отождествлена с конфигурацией L-глицеринового альдегида путем цепи химических превращений; при этом эти превращения либо не должны затрагивать хиральныи центр, либо реакции должны протекать строго стереоспецифично. [3]
Большинство природных а-аминокислот оптически активно, вследствие чего протеиновый энзим тоже оптически активен. Этим и объясняется способность природных оптически активных энзимов предпочтительно действовать на одну из форм, содержащихся в () - смеси. [4]
Конфигурации многих природных а-аминокислот были связаны с глицериновым альдегидом путем серий превращений, подобных приведенной на рис. 17 - 7, где показано установление связи природного аланина с L - () - молочной кислотой и, таким образом, с ь - ( -) - глицериновым альдегидом. Алании, следовательно, принадлежит к ь-ряду; с помощью такого отнесения конфигураций было показано, что все а-аминокислоты, входящие подобно аланину в состав белков, относятся к ь-ряду. В состав других важных в биологическом отношении веществ входят многие в-аминокислоты. [5]
Конфигурации многих природных а-аминокислот были связаны с глицериновым альдегидом путем серий превращений, подобных приведенной на рис. 17 - 7, где показано установление связи природного аланина с ь - () - молочной кислотой и, таким образом, с L - ( -) - глицериновым альдегидом. Алании, следовательно, принадлежит к ь-ряду; с помощью такого отнесения конфигураций было показано, что все а-аминокислоты, входящие подобно аланину в состав белков, относятся к ь-ряду. В состав других важных в биологическом отношении веществ входят многие в-аминокислоты. [7]
Конфигурация а-асимметрического углеродного атома у всех природных а-аминокислот одинаковая. [8]
Этот раздел начинается с рассмотрения классификации, строения и свойств природных а-аминокислот. [9]
При синтезе биополимеров мы пока ограничены в выборе исходных веществ набором природных а-аминокислот. Получение последовательности соединений представляет собой весьма сложную задачу. [10]
При помощи химических реакций ( см., например, рис. 25 - 1) было доказано, что почти все природные а-аминокислоты обладают одной и той же относительной конфигурацией при а-углеродном атоме. Задолго до того как стали доступны тонкие физические методы исследования, Эмиль Фишер условно приписал а-углеродному атому ( -) - серина ъ - конфигурацию, а а-углеродному атому ( - Ь) - серина - ш - конфигу рацию. При этом, если проекция а-аминокислоты по Фишеру написана так, что карбоксильная группа расположена сверху, a R - внизу, у ь-аминокислоты аминогруппа будет находиться слева, а у ] ю-аминокислоты - справа. [11]
Корреляция а-аминокислот с глицериновым альдегидом рассматривается на стр. Многие природные а-аминокислоты скоррелированы друг с другом и со стандартной аминокислотой - серином ( II) с применением химических методов, не затрагивающих асимметрического атома углерода. Полученные результаты подтверждают впечатление, созданное на основании других исследований, что все природные аминокислоты, полученные из белков, относятся к L-ряду. [12]
Приведите проекционные формулы Фишера природных а-аминокислот, имеющих указанное выше строение. [13]
У большинства природных сс-аминокислот, за исключением глицина, имеется асимметрический атом углерода, связанный с аминогруппой и карбоксильной группой. Обозначение конфигурации этих соединений до сих пор проводят по jDL - системе, причем стандартом для отнесения и здесь служит глицериновый альдегид. Природные а-аминокислоты принадлежат почти исключительно к L-ряду. [14]
Этот заместитель может иметь нейтральную, полярную, основную или кислотную природу. Ниже природные а-аминокислоты классифицированы в зависимости от свойств заместителя R. [15]
Страницы: 1 2