Cтраница 3
![]() |
Относительные скорости некоторых реакций электрофильного замещения в положение 2 гетероциклических систем. [31] |
Фуран проявляет высокую реакционную способность в отно-лении электрофилов. Фураны, содержащие электронодонорные группы, неустойчивы к действию минеральных кислот, при этом здет протонирование по одному из ос-положений [10], которое может сопровождаться раскрытием кольца ( см. разд. Вследствие такой чувствительности к действию кислот условия проведения электрофильного замещения необходимо тщательно контролировать. Механизм реакции часто не столь прост, как в случаях электрофильного замещения, характерных для бензоидных соединений, и может быть осложнен 1 2 - и 1 4-при-соединением к диеновой системе. [32]
Перейдем теперь к примерам из бензольной серии, в которой одно 4-положе-ние занято заместителем. Следует прежде всего отметить, что заместители СООН и S03H могут отщепляться от 4-положения подобно атомам водорода и поэтому основным продуктом является 4 4 -связанный бензидин. Заместители отщепляются без своих связевых электронов. Можно предположить, что эти электроны необходимы для того, чтобы хиноидное промежуточное соединение могло вновь вернуться в бензоидное соединение. [33]