Органическое фторсодержащее соединение
Cтраница 1
Органические фторсодержащие соединения также получают с помощью совершенно других методов, чем обычные органические галогенсодержащие соединения. Поскольку CF4 и HF характеризуются очень большими теплотами образования ( 967 - 103 и 268 - 103 Дж соответственно), действие фтора на органические молекулы вызывает главным образом обугливание и осмоление, а также образование CF4 и HF; при этом нормальный продукт замещения не образуется даже в очень малых количествах. Обработка фтором используется в промышленности для получения высокофторированных углеводородов; однако такая методика совершенно не подходит для лабораторных синтезов. Для получения органических фторсодержащих соединений с удовлетворительными выходами используют в основном следующие методы. [1]
Органическое фторсодержащее соединение, которое более реакционноспособно в реакциях замещения, чем соответствующее иодпроизводное. [2]
 |
Значения рК игчоторь х аминов и карбоновых кислот. [3] |
Связь C-F является чрезвычайно прочной, и поэтому органические фторсодержащие соединения обычно отличаются низкой реакционной способностью. [4]
Можно считать, что свойства неорганических фторидов сходны со свойствами органических фторсодержащих соединений. Большая электроотрицательность и малый размер атома фтора во многих случаях обусловливают высокую прочность связи с другими элементами и способность к образованию полифторидов. Полифториды часто обладают довольно высокой термической и химической стабильностью и способностью к возгонке, являющейся следствием слабости межмолекулярных взаимодействий. [5]
Во время второй мировой войны были проведены широкие исследования в области органических фторсодержащих соединений; смеете с тем было получено лишь незначительное число соединений ароматического рвда. Ллициклнческие перфторсоеди-нения ( как, например, додекафторциклогексан) были получены прямым фториропинием ароматических углеводородов - в присутствии катализатора, состоящего из меди, покрытой фторидами серебра [58], а также фторированием трехфтористьш кобальтом [ 59J, двухфтористым серебром [60] или фторидами других металлов [61] Соединения, полученные каждым из этих методоп, оказались полностью насыщенными. [6]
Одним из объяснений может служить то, что обычные синтетические методы не дают удовлетворительных результатов при синтезе органических фторсодержащих соединений. Органические фториды по своим химическим свойствам чрезвычайно разнообразны и могут быть как крайне инертными в химическом отношении, так и обладать чрезвычайно высокой реакционной способностью. В общем случае введение фтора приводит к инертности соединений. Фтор в ароматическом ядре совершенно нереакционноспособен, а атомы фтора во всех органи: ческих соединениях менее подвержены гидролизу, чем атомы хлора. Трифторметильная группа обусловливает инертность всех органических соединений, и красители, содержащие эту группу, обладают устойчивостью и прочностью. Предстоит провести большую работу по исследованию методов синтеза и причин, обусловливающих специфические свойства органических фторсодержащих соединений. [7]
В связи с обнаруженной у фреонов пригодностью в качестве рабочих жидкостей по плану Sunshine была предпринята попытка разработать рабочие жидкости на основе органических фторсодержащих соединений для получения электроэнергии от геотермальных и гидротермальных источников тепла. [8]
Мак-Би с сотрудниками, которые довольно широко использовали трифторид брома для получения органических фторсодержащих соединений. [9]
В настоящее время он производится в промышленном масштабе в США в используется как фторирующее средство в синтезах неорганических в органических фторсодержащих соединений, как добавка к сварочному газу для повышения температуры пламени, а также как сильный окислитель, пригодный для создания высоких температур, например при резании металлов. [10]
Органические фторсодержащие соединения также получают с помощью совершенно других методов, чем обычные органические галогенсодержащие соединения. Поскольку CF4 и HF характеризуются очень большими теплотами образования ( 967 - 103 и 268 - 103 Дж соответственно), действие фтора на органические молекулы вызывает главным образом обугливание и осмоление, а также образование CF4 и HF; при этом нормальный продукт замещения не образуется даже в очень малых количествах. Обработка фтором используется в промышленности для получения высокофторированных углеводородов; однако такая методика совершенно не подходит для лабораторных синтезов. Для получения органических фторсодержащих соединений с удовлетворительными выходами используют в основном следующие методы. [11]
Одним из объяснений может служить то, что обычные синтетические методы не дают удовлетворительных результатов при синтезе органических фторсодержащих соединений. Органические фториды по своим химическим свойствам чрезвычайно разнообразны и могут быть как крайне инертными в химическом отношении, так и обладать чрезвычайно высокой реакционной способностью. В общем случае введение фтора приводит к инертности соединений. Фтор в ароматическом ядре совершенно нереакционноспособен, а атомы фтора во всех органи: ческих соединениях менее подвержены гидролизу, чем атомы хлора. Трифторметильная группа обусловливает инертность всех органических соединений, и красители, содержащие эту группу, обладают устойчивостью и прочностью. Предстоит провести большую работу по исследованию методов синтеза и причин, обусловливающих специфические свойства органических фторсодержащих соединений. [12]
Страницы: 1