Cтраница 2
Увеличивая электронную плотность в ядре, ориентанты первого рода повышают активность ароматического ядра в реакциях электрофильного замещения. Исключением являются лишь галогены, которые, будучи ориентантами первого рода, тем не менее уменьшают реакционную способность ароматического ядра. Это объясняется своеобразным соотношением между характером индуктивного и мезомерного эффектов галогенов. Галогены, обладая сильным - / - эффектом, оттягивают электроны из ядра, уменьшают его электронную плотность, что приводит к понижению его реакционной способности. В то же время за счет присущего им слабого - f - Af-эффекта происходит частичная передача свободной электронной пары атома галогена в орто - и ладо-положения ароматического ядра, чем обеспечивается принадлежность галогенов к ориен-тантам первого рода. [16]