Cтраница 2
Из высших ( твердых) спиртов наибольшее значение имеют: 1) цетиловый спирт С ] вН33ОН ( цепь его не разветвлена), входящий в виде сложного эфира в состав спермацета; 2) мирициловый спирт С311Нв1ОН, входящий в виде сложного эфира в состав пчелиного и растительного воска. [16]
Первый из них в виде сложного эфира пальмитиновой кислоты С15Н31СН2 - ОСО-С15Н31 составляет главную часть спермацета, добываемого из черепных полостей кита. Мирициловый спирт в виде эфира пальмитиновой и церотиновой кислот входит в состав пчелиного воска. [17]
Первый из них в виде сложного эфира пальмитиновой кислоты CiBH3iCH2 - ОСО-С ] 6Н31 составляет главную часть спермацета, добываемого из черепных полостей кита. Мирициловый спирт в виде эфира пальмитиновой и церотиновой кислот входит в состав пчелиного воска. [18]
Первый из них в виде сложного эфира пальмитиновой кислоты С15НзгСНг - ОСО - CijHai составляет главную часть спермацета, добываемого из черепных полостей кита. Мирициловый спирт в виде эфира пальмитиновой и церотиновой кислот входит в состав пчелиного воска. [19]
Примером растительных восков является карнаубский воск, покрывающий листья некоторых пальм. Он состоит из мирицилового спирта С3оНв1ОН, церилового спирта Q. Воск стеблей льна состоит из пальмитиновой и стеариновой кислот, ненасыщенных линолевой, линоленовой, олеиновой кислот и церилового спирта. В нем содержится до 65 % углеводородов. Из животных восков наиболее известны пчелиный воск и воск кашалота-спермацет. СООН кислот со спиртами цериловым, мирициловым и др. В нем находится до 15 % углеводородов. [20]
Воск состоит, главным образом, из сложных эфиров, одноатомных спиртов с большим молекулярным весом и высокомолекулярных жирных кислот. Так, в состав пчелиного воска входят, главным образом, сложные эфиры мирицилового спирта С30Н61ОН, например пальмити-новомирициловый эфир С16Н31СООС30Нв1 и др. По своим физическим и химическим свойствам воск сходен с жирами. Он содержится в цветах, в налете, покрывающем листья и кору ветвей, в небольшом количестве выделяется кожей животных. [21]
Воск состоит, главным образом, из сложных эфиров, одноатомных спиртов с большим молекулярным весом и высокомолекулярных жирных кислот. Так, в состав пчелиного воска входят, главным образом, сложные эфиры мирицилового спирта СзпПа1ОИ, например пальмити-новомирициловый эфир C 5HnCOOC30Hel и др. По своим физическим и химическим свойствам воск сходен с жирами. Он содержится в цветах, в налете, покрывающем листья и кору ветвей, в небольшом количестве выделяется кожей животных. [22]
Пчелиный воск, из которого пчелы строят соты для меда. Карнаубский воск, применяемый при производстве гуталина и мастики для полов, представляет собой смесь мирицилового спирта, церотиновой кислоты ( C25HsiCOOH) и мирицилцеротината. [23]
Обработкой кипящим спиртом этот воск может быть разделен на две части: 1) растворимую в кипящем спирте и называемую церином, который составляет около 16 % веса воска и состоит из церотиновой кислоты с небольшой примесью жиров, и 2) нерастворимую в кипящем спирте, называемую мирицином и состоящую главным образом из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта. Мирицин составляет около 80 % воска. [24]
В природе встречаются, например, спирты: цетиловый СН3 ( СН2) 14 СН2ОН ( С 5Н31СН2ОН), цериловый СН3 ( СН2) 24СН2ОН ( С. Первый из них в виде сложного эфира пальмитиновой кислоты С15Н31СН2 - ОСО-C15Hsi составляет главную часть спермацета, добываемого из черепных полостей кита. Мирициловый спирт в виде эфира пальмитиновой и церотиновой кислот входит в состав пчелиного воска. [25]
КАРНАУБСКИЙ ВОСК получают из листьев пальмы Copernicia cerifera. Основной компонент - сложный эфир мирицилового спирта и церотино-вой кислоты ( до 80 %); содержит также свободные спирты ( 9 - 10 %) - мирицило-вый, лакцериловый и др., кислоты ( 1 - 1.5 %) - монтановая, мелиссиновая и др., лактоны ( 3 - 5 %), углеводороды, смолы. Нерастворим в воде, в органических растворителях растворим только при нагревании. Высокая температура плавления ( 80 - 86 С), твердость, хорошая полирующая способность придают этому продукту качества, которых не имеют воски других видов. При определении модуля упругости и временного сопротивления сжатию ( в интервале температур 23 - 40 С) натуральных и синтетических восков установлено, что карнаубский воск обладает самыми высокими прочностными свойствами среди исследованных образцов. Это качество способствует широкому применению его в различных областях помимо косметики - в производстве лаков и красок, полирующих мастик, специальных сортов бумаги, в кожевенной промышленности, зубопротезном деле. [26]
Метиловый спирт входит в виде простого эфира в состав лигнина, содержащегося в древесине, откуда и получается при сухой перегонке дерева. Ряд веществ, образующих эфирные масла растений, являются сложными эфи-рами, образованными различными спиртами. Представитель высших спиртов - цетиловый спирт CieH33OH, в виде сложного эфира входит в состав так называемого спермацета - воскообразного вещества, добываемого из голов морских животных - кашалотов и употребляемого в фармации в качестве основы для мазей; мирициловый спирт CsoHeiOH входит в состав воска. [27]
Из высших спиртов следует упомянуть октиловый спирт - С8Н ОН, кипящий при 194 и применяющийся в лабораторной практике для уменьшения вспенивания жидкостей при перегонке. За последнее время большое техническое применение получили такие высшие спирты, как лауриловый С12Н25ОН ( температура плавления 24), стеариловый - С 8Н 7ОН ( температура плавления 59) и др. Получаются они путем восстановления соответствующих жирных кислот. Натриевые соли сернокислых эфиров этих спиртов широко используются в качестве детергентов, новых высокоактивных моющих средств ( стр. Цетиловый спирт С 6Н ОН входит в состав спермацета ( стр. Цериловый спирт С26Н5 ОН и мирициловый спирт Са1Н63 ОН входят в состав пчелиного воска ( стр. [28]
Из высших спиртов следует упомянуть октиловый спирт - С8Н ОН, кипящий при 194 и применяющийся в лабораторной практике для уменьшения вспенивания жидкостей при перегонке. За последнее время большое техническое применение получили такие высшие спирты, как лауриловый С HSSOH ( температура плавления 24), стеариловый - С18Н 7ОН ( температура плавления 59) и др. Получаются они путем восстановления соответствующих жирных кислот. Натриевые соли сернокислых эфиров этих спиртов широко используются в качестве детергентов, новых высокоактивных моющих средств ( стр. Цетиловый спирт С16Н ОН входит в состав спермацета ( стр. Цериловый спирт СгбН5 ОН и мирициловый спирт СМН68 ОН входят в состав пчелиного воска ( стр. [29]
Было изолировано также кристаллическое соединение С21Н3402 неустановленного строения. Клигл, Шмидт и Меркель [83] пробовали разрешить проблему монтановой кислоты синтетическими методами, изучая отношения между кислотами монтановой, церезиновой и мелисиновой. Вывод, сделанный авторами из этой работы, заключался в том, что исходная монтановая кислота содержит 29 атомов углерода. Необходимо отметить, однако, что мелис-синовая кислота рассматривалась многими авторами как кислота, содержащая всего 30 атомов углерода, но не 31, как считали Клигл, Шмидт и Меркель. Более того, эти последние авторы специально указывали происхождение мелиссиновой кислоты из мирицилового спирта пчелиного воска. Если считать, что кислота, получаемая из спирта пчелиного воска, содержит 30 атомов углерода, то монтановая кислота должна содержать 28 атомов углерода. Повидимому, другой подход к разрешению вопроса имеет большее значение. Речь идет о разложении монтановой кислоты по Гофману с образованием следующего низшего члена ряда, который затем мог быть превращен в кислоту, аналогичную той, которая получалась обработкой йодистого церила ( С26) натриевым эфиром малоновой кислоты, что указывает на содержание в монтановой кислоте 29 атомов углерода. [30]