Реакционная способность - алкен
Cтраница 1
 |
Схематическое изображение среднего положения электронов в углерод-углеродных простой и двойной связях. [1] |
Реакционная способность алкенов превосходит реакционную способность алканов вследствие того, что электроны двойной связи углерод - углерод можно считать более доступными ( в смысле большей уязвимости для атаки реагентов извне), чем электроны простой связи углерод - углерод. Это особенно хорошо видно на моделях этилена, построенных с помощью атомных орбиталей ( гл. Электроны, образующие связи между двумя ненасыщенными углеродами, выталкиваются наружу вследствие их взаимного отталкивания. При этом можно ожидать, что реагенты, действие которых при химических реакциях сопровождается принятием электронов ( электрофиль-ные - электролюбы), окажутся наиболее подходящими для инициирования реакций двойных связей. [2]
Реакционная способность алкенов превосходит реакционную способность алканов вследствие того, что электроны двойной связи углерод - углерод можно считать более доступными ( в смысле большей уязвимости для атаки реагентов извне), чем электроны простой связи углерод - углерод. Это особенно хорошо видно на моделях этилена, построенных с помощью атомных орбиталей ( разд. Электроны, образующие связи между двумя ненасыщенными углеродами, выталкиваются наружу вследствие их взаимного отталкивания. При этом можно ожидать, что реагенты, действие которых при химических реакциях сопровождается принятием электронов ( электрофильные - злектролюбы), окажутся наиболее подходящими для инициирования реакций двойных связей. [3]
 |
Схематическое изображение среднего положения электронов в углерод-углеродных простой и двойной связях. [4] |
Реакционная способность алкенов превосходит реакционную способность алканов вследствие того, что электроны двойной связи углерод - углерод можно считать более доступными ( в смысле большей уязвимости. Это особенно хорошо видно на моделях этилена, построенных с помощью атомных орбиталей ( гл. Электроны, образующие связи между двумя ненасыщенными углеродами, выталкиваются наружу вследствие их взаимного отталкивания. При этом можно ожидать, что реагенты, действие которых при химических реакциях сопровождается принятием электронов ( электрофидь-ные - - электролюбы), окажутся наиболее подходящими для инициирования реакций двойных связей. [5]
Реакционная способность алкенов превосходит реакционную способность алканов. Наиболее характерными реакциями алкенов являются реакции присоединения, при которых двойная связь раскрывается наполовину и идет присоединение по этой связи с образованием насыщенного соединения. [6]
Реакционная способность алкенов в реакции гидроформили-рования, как и в других реакциях карбонилирования, определяется их строением; линейные терминальные алкены реагируют быстрее, чем линейные алкены с внутренней двойной связью, которые в свою очередь более реакционноспособны, чем разветвленные алкены. Чем ближе к двойной связи расположена ал-кильная группа, тем сильнее проявляемый ею ингибирующий эффект. Согласно экспериментальному правилу Колемана [125], формильная группа не может быть сформирована у четвертичного атома углерода. Например, гидроформилирование 2-метилпропена приводит почти исключительно к 3-метилбутана-лю [ схема (6.139) ]; 2 2-диметилпропаналь образуется в очень небольшом количестве. [7]
Реакционная способность алкенов превосходит реакционную способность алканов. [8]
Изменяется реакционная способность связанного алкена: он более легко подвергается атаке нуклеофильных реагентов. Практическое значение имеет присоединение воды к этилену в присутствии солей палладия, когда одновременно происходит и окисление с образованием уксусного альдегида ( гл. [9]
В табл. 3.5 приведены некоторые данные о реакционной способности алкенов по сравнению с алкинами. [10]
 |
Схема расположения 0-связей ( а и л-связей ( б в молекуле этилена. [11] |
Двойная связь обусловливает повышенную по сравнению с алка-нами реакционную способность алкенов. Они активно вступают в реакции присоединения вследствие разрыва менее прочной я-связи. [12]
Как следует из приведенных в табл. 41 данных, реакционная способность алкенов уменьшается в гомологическом ряду по мере усложнения молекулы. В этом отношении алкены обнаруживают некоторую аналогию с н-алканами в реакциях присоединения, ведущих к образованию гидроперекисей. Этот процесс будет рассмотрен ниже. [13]
Условия процесса абсорбции алкенов серной кислотой при сернокислотной гидратации зависят от реакционной способности алкена и выбираются так, чтобы свести к минимуму побочные реакции его полимеризации. В табл. 12.5 приведен режим абсорбции алкенов различного строения серной кислотой при сернокислотной гидратации. [14]
При объяснении этого факта следует учитывать не только большой отрицательный индуктивный эффект атома хлора, снижающий реакционную способность алкена, вследствие чего НХ должен был бы присоединяться против правила Марковникова, но и положительный мезомерный эффект ( М - эффект), обусловленный наличием у атомов галогенов неподеленных пар р-электронов. [15]
Страницы: 1 2