Cтраница 2
Реакции хиралытых а-аминокетонов имеют большое значение для изучения алкалоидов типа эфедрина и антибиотика левоми-цетина. Когда же аминогруппа алкилирована или ацилирована, то стереохимический контроль реакции изменяется и пятичленная циклическая модель должна быть заменена на открыто-цепную модель, в которой объемистая азотсодержащая группа выступает в качестве RL. Это наглядней всего видно из сравнения примеров № 1 и 18 - 21 в табл. 3 - 5; стереохимическое направление реакции восстановления под действием натрийборогидрида изменяется от соотношения 11: 1 в пользу эрытро-изомера ( исходя из а-аминопропиофенона) на соотношение 1: 10 в пользу mpeo - изомера при замене исходного а-аминопропиофенона на его К-метил - бензил-или М - бензил - К-бензоил-аналог. [16]