Cтраница 2
Ряд атомных групп относится к числу главных функциональных групп, и их обозначения ставятся в конце после обозначения класса и названия вещества. Однако в обозначении класса вещества нельзя использовать несколько главных функциональных групп одновременно, хотя название класса может указывать на наличие двух идентичных функциональных групп или одной такой группы и кратной связи. Поэтому для того, чтобы установить, какая из конкурирующих двух или более функциональных групп войдет в обозначение класса вещества, имеется список старшинства групп. Далее, если старшинство одной группы исключает использование второй группы в качестве суффикса для названия класса, то соответствующее этой второй группе обозначение используется в качестве приставки, как это делается для случая заместителей ( ср. В табл. 1.4 перечислены некоторые главные функциональные группы ( в порядке убывающего старшинства), соответствующие им названия классов веществ и приставки. [16]
![]() |
Модель Прелога для асимметрического синтеза атролактпновой. [17] |
Эта степень стереоселективно-сти слишком мала, чтобы можно было надежно установить конфигурацию согласно модели Прелога. Хиральный центр С-3 в 20, как известно, имеет 5-конфигурацию. Он экранирован с обеих сторон метиленовыми группами ( у С-2 и у С-4), и, таким образом, для отнесения RL и RM, а также установления старшинства групп необходимо, чтобы рассмотрение шло от a - метиленовых групп к ( 3-углеродным атомам у С-1 и С-5. Большая степень разветвления при С-5 является определяющей при отнесении хирального центра С-3 к 5-конфигурации, а формально и при обозначении разветвлений у С-4 и С-5 как RL, а разветвлений у С-2 и С-1 как RM-Этот последний вывод в высшей степени проблематичен и совсем не очевиден, что следует из рассмотрения молекулярных моделей. Следовательно, с точки зрения стереохимического анализа и вследствие низкой эффективности асимметрического синтеза это пример, к которому правило Прелога неприменимо. [18]
![]() |
Изомеры З - бромбут-2 - еновой кислоты. [19] |
В большинстве простых случаев для определения конфигурации геометрических изомеров может быть использована ыс / гранс-терминология ( разд. Однако в некоторых случаях, например когда с углеродными атомами двойной связи в алкене связаны четыре разные группы, эту систему применить трудно. Вначале нужно определить порядок старшинства групп, связанных с каждым атомом углерода двойной связи. [20]