Cтраница 1
Мета-ориентирующее влияние заместителей типа СО и CN, как было указано, выше ( стр. С-эффектом, и введение одной метиленовой группы, разрывающей цепь сопряжения, прекращает это влияние. [1]
Таким образом, группы, которые являются мета-направляющими в бензольном ряду, не сохраняют своего исключительно мета-ориентирующего влияния в тиофене вследствие сильного направляющего действия серы. [2]
Очевидно, что факторы, направляющие в этих реакциях замещающую группу в 5 или 8 положение хинолина ( бутадиеновая форма, повидимому, влияет лишь частично), в значительной степени конкурируют с нормальным мета-ориентирующим влиянием уже имеющейся нитрогруппы. [3]
Безусловно, именно такое частичное нарушение ароматичности кольца и допускает столь легкую реализацию переходного состояния ( стр. Приведенный пример не является единственным примером 5 2-реакции в ряду ароматических нитрозосоединений, и находящийся в орто - или иара-положении к нитроз огруппе атом галогена также способен к замещению. Именно это и наблюдается в действительности. Эта группа также должна оказывать дезактивирующее и мета-ориентирующее влияние, но это трудно проверить на практике, ибо нитро-зогруппа настолько легко принимает участие в реакциях присоединения ( возможно, обратимого присоединения), что трудно поручиться за то, что ориентация входящего заместителя в конечном счете определяется именно наличием нитрозогрушш. [4]
Безусловно, именно такое частичное нарушение ароматичности кольца и допускает столь легкую реализацию переходного состояния ( стр. Приведенный пример не является единственным примером - реакции в ряду ароматических нитрозосоединений, и находящийся в орто - или пара-положении к нитрозогруппе атом галогена также способен к замещению. Конечно, основываясь на электроотрицательности атомов, образующих нитрозогруппу, и на ненасыщенности этой группы, можно ожидать, что она будет проявлять - Ж - эффект, а под действием нуклеофила - также - - эффект. Именно это и наблюдается в действительности. Эта группа также должна оказывать дезактивирующее и мета-ориентирующее влияние, но это трудно проверить на практике, ибо нитро-зогруппа настолько легко принимает участие в реакциях присоединения ( возможно, обратимого присоединения), что трудно поручиться за то, что ориентация входящего заместителя в конечном счете определяется именно наличием нитрозогруппы. [5]