Сульфадиазин
Cтраница 1
 |
Ионизация сульфоновых кислот. [1] |
Сульфадиазин 8.54. Некоторые сульфамидные лекарственные препараты. [2]
Сульфадиазин реагирует в водных растворах с барбитуровой или тиобарбитуровой кислотой, образуя желтый или красный полиметиновый краситель с характерной флуоресценцией в ультрафиолетовом свете ( ср. Эти цветные и флуоресцентные реакции позволяют обнаружить и различить барбитуровую и тиобарбиту-ровую кислоты. В тех же условиях замещенные этих кислот, не имеющие свободной группы - СН, в положении 5, не дают цветной реакции. [3]
Синтез сульфадиазина иллюстрирует построение пиримидиновои циклической системы. [4]
Синтез сульфадиазина иллюстрирует построение пиримидиновой циклической системы. [5]
Однако только сульфадиазин дает характерную реакцию при нагревании в сухом виде с тиобарбитуровой или барбитуровой кислотой. [6]
Другие производные, как, например, сульфадиазин [10], сульфамеразин и др., главным образом применяемые как лекарственные средства, почти полностью адсорбируются в корневой системе [67, 216] и не проникают в листья в достаточной концентрации. Этот отрицательный эффект можно частично устранить путем прибавления поверхностно-активных веществ, например твина 20 [199], или нанося их на листья при соответствующем рН раствора. [7]
Оксамид можно обнаружить специфичной реакцией ( реакции мешает сульфадиазин, см. стр. [8]
В соответствии с их кислотной природой сульфаниламид ( п-аминобензолсульфамид), сульфадиазин ( 2-сульфаниламинопири-мидин) и другие сульфамидные препараты тоже дают положительную реакцию. Барбитуровая кислота и ее производные, за исключением 5 - нитро5арбитуровой кислоты, тоже дают положительную реакцию. [9]
Поскольку противомалярийное действие сульфонамидов подавляется тг-амипобонзойной кислотой ( см. ниже), обнаруживается тонкая связь между метаболизмом малярийного паразита и бактерий, чувствительных к сульфон-амидам. Незначительная противомалярийная активность сульфамидов и в особенности сульфадиазина ( XIV) послужила отправной точкой для исследования совершенно новых типов соединений в качество потенциальных антималярийных средств, хотя в течение долгого времени считалось, что противомалярийный препарат обязательно должен иметь основную алифатическую боковую цепь, как, например, в менакрине и намахине. [10]
Многие синтетические пиримидины, помимо рассмотренных выше природных производных пиримидина, также широко применяются в качестве терапевтических средств. Из числа последних уже упоминался сульфамидный препарат - сульфадиазин ( см. стр. Другой большой класс пиримидиновых препаратов составляют соединения, в основе которых лежит2 4 6-триоксипиримидин. [11]
Пиримидин и его производные. Сульфадиазин - один из лучших сульфамидных препаратов ( антибиотиков) - это сульфамид 2-аминопиримидина. [12]
Причина такого различия в действии in vitro и in vivo была вскоре найдена, когда было показано, что сам сульфаниламид является активным веществом и что красный пронтозил восстанавливается в организме по азогруппе с образованием сульфаниламида, который и является активным химиотерапев-тическим веществом. Последующие исследования в этой области, как хорошо известно, привели к получению сотен амидов сульфаниловой кислоты ( назы-наемых обычно сульфамидами), причем некоторые из них оказались значительно более эффективными, чем сам сульфаниламид. К наиболее активным сульфамидам относятся сульфатиазол, сульфадиазин ( XIV) и их моно - и ди-метилзамещенные. [13]
Кроме того, сульфидин значительно эффективнее сульфаниламида при лечении менингококковых, стрептококковых и гонококковых инфекций и обладает также терапевтическим действием при стафилококковых инфекциях. В настоящее время в США сульфидин вытеснен из медицинской практики сульфатиазо-лом и сульфадиазином, благодаря более низкой токсичности этих соединений. У большинства больных сульфидин вызывает сильное чувство тошноты и, в дополнение к другим токсическим симптомам, обычным для всех сульфаниламидов, может вызвать повреждение почек, являющееся результатом кристаллизации ацетилсульфапи-ридина в почечных проходах; это повреждение выражается в различных формах, от слабой гематурии до фатальной анурии. К счастью, полная анурия является редкой и при умелом врачебном надзоре может быть в большинстве случаев предотвращена. Единственными болезнями, при которых сульфидину все еще отдают предпочтение перед другими препаратами, являются пневмококковый перитонит и менингит, гонококковый эндокардит и менингит, вызываемый Streptococcus viridans. Все эти инфекции сравнительно редки. [14]
К 5 мл раствора, содержащего 0 05 - 1 2 мг сульфаниламида, прибавляют 1 мл цитратного буферного раствора и 2 мл 2 % - ного раствора 4-диметиламинобензальдегида в 95 % - ном этиловом спирте. В зависимости от концентрации сульфаниламида появляется желтая или оранжевая окраска. При определении сульфаниламида и сульфатиазола оптическую плотность измеряют при 454 нм, в случае сульфадиазина, сульфамеразина, сульфапиридина - при 395 нм. [15]
Страницы: 1 2