Cтраница 1
Суматрол ( LXXVI), как и ротенон, имеет асимметрические атомы углерода в положениях 7, 8 и 20, и его производные проявляют аналогичные оптические свойства. Так, дегидросуматрол оптически активен вследствие асимметрии атома С20, а тетрагидросуматрол, в котором асимметрия этого атома нарушена, все еще оптически активен, так как атомы С7 и С8 не затрагиваются при гидрировании. Как и следовало ожидать, тетрагидродегидросуматрол ( LXXVII) оптически неактивен. [1]
Суматрол С23Н22О7 ( LXXVI), впервые выделенный [ 346J из неспецифичного представителя рода Denis, по-видимому, диморфен и изомерен тефрозину и токсикаролу. Опытами по разрушению и синтезу [347, 348] установлено, что он представляет собой флороглюциновый аналог роте-нона. Наличие карбонильной группировки подтверждено образованием окси-ма, а интенсивная реакция с хлоридом железа ( III) свидетельствует о том, что это соединение содержит о-оксикарбонильную группировку в пери-поло-жении ( положения 11 и 15), эквивалентном opmo - положению ( ср. Дегидросуматрол и его производные легко получаются из суматрола при действии иода и ацетата натрия. Воздействие других окислителей дает мало удовлетворительные результаты. Гидрированные суматро-лы, соответствующие ротенонам, получаются аналогичными методами. Дегид-росуматролы легко гидролизуются в кислоты типа дерризовой. [2]
Суматрол, выделенный Робертсоном и Рэсби [42] из дерриса, очень близок по строению к другим соединениям этой группы. [3]
Суматрол ( LXXVI), как и ротенон, имеет асимметрические атомы углерода в положениях 7, 8 и 20, и его производные проявляют аналогичные оптические свойства. Так, дегидросуматрол оптически активен вследствие асимметрии атома С20, а тетрагидросуматрол, в котором асимметрия этого атома нарушена, все еще оптически активен, так как атомы С7 и С8 не затрагиваются при гидрировании. Как и следовало ожидать, тетрагидродегидросуматрол ( LXXVII) оптически неактивен. [4]
Суматрол С23Н22О7 ( LXXVI), впервые выделенный [ 346J из неспецифичного представителя рода Denis, по-видимому, диморфен и изомерен тефрозину и токсикаролу. Опытами по разрушению и синтезу [347, 348] установлено, что он представляет собой флороглюциновый аналог роте-нона. Наличие карбонильной группировки подтверждено образованием окси-ма, а интенсивная реакция с хлоридом железа ( III) свидетельствует о том, что это соединение содержит о-оксикарбонильную группировку в пери-поло-жении ( положения 11 и 15), эквивалентном opmo - положению ( ср. Дегидросуматрол и его производные легко получаются из суматрола при действии иода и ацетата натрия. Воздействие других окислителей дает мало удовлетворительные результаты. Гидрированные суматро-лы, соответствующие ротенонам, получаются аналогичными методами. Дегид-росуматролы легко гидролизуются в кислоты типа дерризовой. [5]
Хотя реакции суматрола явно указывают на присутствие в нем 2-изо-пропенильной группировки, как и в ротеноне, тем не менее все попытки изоме-ризовать суматрол и другие пригодные для этой цели его производные оказались безуспешными. [6]
Хотя реакции суматрола явно указывают на присутствие в нем 2-изо-пропенильной группировки, как и в ротеноне, тем не менее все попытки изоме-ризовать суматрол и другие пригодные для этой цели его производные оказались безуспешными. [7]
Суматрол С23Н22О7 ( LXXVI), впервые выделенный [ 346J из неспецифичного представителя рода Denis, по-видимому, диморфен и изомерен тефрозину и токсикаролу. Опытами по разрушению и синтезу [347, 348] установлено, что он представляет собой флороглюциновый аналог роте-нона. Наличие карбонильной группировки подтверждено образованием окси-ма, а интенсивная реакция с хлоридом железа ( III) свидетельствует о том, что это соединение содержит о-оксикарбонильную группировку в пери-поло-жении ( положения 11 и 15), эквивалентном opmo - положению ( ср. Дегидросуматрол и его производные легко получаются из суматрола при действии иода и ацетата натрия. Воздействие других окислителей дает мало удовлетворительные результаты. Гидрированные суматро-лы, соответствующие ротенонам, получаются аналогичными методами. Дегид-росуматролы легко гидролизуются в кислоты типа дерризовой. [8]
Суматрол С23Н22О7 ( LXXVI), впервые выделенный [ 346J из неспецифичного представителя рода Denis, по-видимому, диморфен и изомерен тефрозину и токсикаролу. Опытами по разрушению и синтезу [347, 348] установлено, что он представляет собой флороглюциновый аналог роте-нона. Наличие карбонильной группировки подтверждено образованием окси-ма, а интенсивная реакция с хлоридом железа ( III) свидетельствует о том, что это соединение содержит о-оксикарбонильную группировку в пери-поло-жении ( положения 11 и 15), эквивалентном opmo - положению ( ср. Дегидросуматрол и его производные легко получаются из суматрола при действии иода и ацетата натрия. Воздействие других окислителей дает мало удовлетворительные результаты. Гидрированные суматро-лы, соответствующие ротенонам, получаются аналогичными методами. Дегид-росуматролы легко гидролизуются в кислоты типа дерризовой. [9]
Токсикарол, дегвелин и тефрозин, получающиеся обычной щелочной экстракцией, оптически неактивны. Однако долгое время подозревали, что эти вещества, находящиеся в природных источниках, оптически активны. Кану с сотрудниками [340] удалось доказать, что это соединение действительно является L-a - токси-каролом, а не каким-либо изомерным соединением. Так, L-a - токсикарол под действием щелочи превращался в DL-a - токсикарол, что доказывает отсутствие в нем суматрола, имеющего левовращающий атом углерода С20, который может содержаться в виде примеси. При обработке спиртовым раствором едкого кали получается смесь а - и р-токсикаролов, что дает дальнейшие доказательства природы этого предшественника DL-a - токсикарола. [10]
Таким образом, из изученных видов растений родов Derris, Tephrosia и Lonchocarpus выделено пять физиологически активных соединений. Содержание указанных соединений в различных исследованных растениях изменчиво и в определенных пределах, несомненно, зависит от условий произрастания растений, а также от ботанического вида. Из выделенных инсектисидных соединений наиболее активным контактным инсектисидом является ротенон. Девидсон [41] дает следующие условные величины токсичности для Aphis rumicis: ротенон - 400, дегуелин - 40, тефрозин-10, токсикарол-1. Сумат-рол пока не исследован в качестве инсектисида. Все пять соединений химически близки друг другу, и особенно близкими являются суматрол и ротенон. [11]