Cтраница 1
Терпеноциклогексаноны имеют ряд признаков, общих для всех веществ с мускусным запахом: циклическая структура с общим числом атомов углерода 14 - 18, разветвленный ал-кильный заместитель, наличие полярной группы, а также характерное для мускусных соединений ослабление запаха при экранировании этой группы. Интересно отметить, что и у тер-пеноциклогексанонов, как и у других веществ с мускусным запахом, наблюдается усиление запаха при нагревании. [1]
Многие терпеноциклогексаноны обладают запахом мускусного характера. Наиболее интенсивный запах имеет 2-метил - 4-изоборнилциклогексанон ( CCXXXVII), в молекуле которого содержится 17 атомов углерода [158, 159]; этот кетон является носителем мускусного запаха мустерона. Слабый мускусный запах отмечен также у 4-изоборнилциклогексамона ( CCXXXIX) и 4-трицнклодецилциклогексанона ( CCXL), имеющих 16 атомов углерода. [2]
Изучение запаха различных терпеноциклогексанонов позволяет сделать некоторые выводы о зависимости между строением и запахом в этом ряду. [3]
Сила запаха в ряду терпеноциклогексанонов зависит от общего числа углеродных атомов в молекуле, взаимного расположения заместителей и от степени экранирования карбонила. [4]
Следует отметить, что у всех терпеноциклогексанонов, замещенных в положении 4, запах сильнее, - чем у соответствующих изомеров, в которых объемистый терпеновый радикал расположен рядом с кетогруппой. [5]
Было установлено, что реакционноспособность кетогруппы терпеноциклогексанонов определяется степенью ее экранирования заместителями. [6]
Осуществление указанных исследований позволило синтезировать разнообразные терпеноциклогексанолы, терпеноциклогексаноны и их аналоги, получить обширную новую информацию о зависимости между запахом и химическим строением этих соединений, а также установить состав всех промышленных душистых веществ, получаемых из терпенофенолов. [7]
Несмотря на то, что для этих соединений, а также для рассмотренных выше терпеноциклогексанонов н стероидов характерны некоторые признаки, отмеченные Битсом как типичные для мускусных веществ, трудно говорить в данном случае о наличии компактной структуры. [8]
В этом обзоре мы попытались обобщить исследования, проведенные в области терпенофенолов и их превращений в терпе-ноциклогексанолы и терпеноциклогексаноны, многие из которых, обладая ценными парфюмерными качествами, нашли применение как новые душистые вещества. [9]
Позднее было опубликовано несколько патентов 148 - 150 ], в которых описыва - - лось получение из терпенофенолов некоторых терпеноцикло-гексанолов и терпеноциклогексанонов, обладающих кедровым, сандаловым и мускусным запахом. [10]
Хроматография в тонком слое окиси алюминия или сили-кагеля была применена для определения качественного состава о - и fz - алкил - и терпенофенолов, а также соответствующих алкпл - и терпеноциклогексанонов в их смеси. [11]
Для мускусных соединений обязательна циклическая структура. Это структура содержит один ( макроциклы, нитромускусы), два ( инданы, тетралины), три ( терпеноциклогексаноны) или четыре ( стероиды) углеродных цикла. Не известно ни одного ациклического соединения с мускусным запахом. [12]