Cтраница 1
Тетрагидрохиназолины являются сильными органическими основаниями, образующими с органическими и неорганическими кислотами устойчивые двухосновные соли, а также дающими диацетильные производные. Они довольно устойчивы к восстановлению и щелочному гидролизу, однако, будучи метилендииминами, весьма чувствительны к кислотному гидролизу. Более жесткое окисление разрушает цикл. [1]
Простейшие тетрагидрохиназолины изучены мало. Тетрагидрохиназолины могут быть получены либо восстановлением соответствующих хиназолинов, дигидрохиназолинов или тиохиназолонов натрием и спиртом [69], либо непосредственно конденсацией о-аминобензиламина с альдегидом. [2]
Простейшие тетрагидрохиназолины изучены мало. Тетрагидрохиназолины могут быть получены либо восстановлением соответствующих хиназолинов, дигидрохиназолинов или тиохиназолонов натрием и спиртом [69], либо непосредственно конденсацией о-аминобензиламина с альдегидом. [3]
Разработан новый способ получения 3 4-дигидрохиназолинов. Для соединений этого класса, имеющих во втором положении гетеро-цикла активное метиленовое звено, обнаружена способность к про-тотропной перегруппировке в тетрагидрохиназолины с миграцией кратной связи в экзоциклическое положение. N-Алкилирование приводит к закреплению одной из таутомерных форм. [4]
К другим обнаруженным продуктам реакции относятся N-метил-п - толуидин, N. Другое соединение представляет собой промежуточный продукт ( VII) в реакции образования основания Трегера из тетрагидрохиназолина, вступающего в дальнейшее взаимодействие с формальдегидом. [5]
Третий класс соединений, содержащих хиназолиновое кольцо, включает гидрированные хиназолины. Эти частично гидрированные хиназолины являются единственными в своем роде гетероциклическими соединениями вследствие их неожиданной устойчивости и легкости получения. При окислении в мягких условиях он превращается в хиназолин, а при кислотном гидролизе - в о-аминобензиламин. Дигидрохиназолин устойчив в большинстве химических и каталитических реакций восстановления. Для превращения его в 1 2 3 4-тетрагидрохиназолин ( VI) необходимо применять натрий или амальгаму натрия в кипящем спирте. Два возможных тетрагидрохиназолина ( VI и 5 6 7 8-тетрагидрохиназолин) малодоступны и слабо изучены, вследствие чего-здесь им не будет уделено много внимания. [6]
Третий класс соединений, содержащих хиназолиновое кольцо, включает гидрированные хиназолины. Эти частично гидрированные хиназолины являются единственными в своем роде гетероциклическими соединениями вследствие их неожиданной устойчивости и легкости получения. При окислении в мягких условиях он превращается в хиназолин, а при кислотном гидролизе - в о-аминобензиламин. Дигидрохиназолин устойчив в большинстве химических и каталитических реакций восстановления. Для превращения его в 1 2 3 4-тетрагидрохиназолин ( VI) необходимо применять натрий или амальгаму натрия в кипящем спирте. Два возможных тетрагидрохиназолина ( VI и 5 6 7 8-тетрагидрохиназолин) малодоступны и слабо изучены, вследствие чего-здесь им не будет уделено много внимания. [7]