Cтраница 1
Тетраиодпиррол употребляется как заменитель йодоформа. [1]
Из пиромеконовой кислоты образуется 2-иодпиромеконовая кислота, а из пиррола - тетраиодпиррол. [2]
Бром в спиртовом растворе превращает пиррол в тетрабромид, иод в растворе йодистого калия - в тетраиодпиррол. [3]
Бром в спиртовом растворе превращает пиррол в тетрабромид, иод в растворе иодида калия - в тетраиодпиррол. [4]
Галоиды, на - / пРимеР иод, замещают последовательно все атомы водорода NH в пирроле. Образующийся тетраиодпиррол, под названием и о д о л, находит применение в качестве наружного дезинфицирующего средства, действующего несколько слабее, чем йодоформ. [5]
При действии галоидов получаются продукты замещения в пиррольном ядре. Например, действием иода и щелочи можно получить тетраиодпиррол, или иодол, C4J4NH, применяемый иногда как антисептик взамен йодоформа. [6]
Так же как и фуран, пиррол проявляет ароматический характер, напоминая часто по легкости превращений фенол. Так, при действии иода в щелочном водном растворе на пиррол легко образуется тетраиодпиррол - иодол. Хлор и бром в тех же условиях окисляют пиррол. [7]
Приводимые ниже реакции ограничены галоидопроизводнымн, в которых галоид расположен в боковой цени. Галоидированные D ядре пирролы как бром, так и хлор и иодсоединення, за исключением тетраиодпиррола, который относительно легко восстанавливается в пиррол, неспособны вступать к дальнейшие реакции, так как во всех этих соединениях гялцид очень стабилен. Из галоидировгшных в боковой цепи пирролон получают различные соединении: а) так, нагренаннем с кодой или спиртом получают пкси - или алкоксиалкильные производные, переводимые дальше в ди.пи. ррилл еггшн. Шиффоеы основания; с) гидролизом последних получают алдсгиды. [8]
В химическом отношении пиррол обычно сравнивают с бензолом, в частности с фенолом и анилином, вследствие некоторых характерных черт и его самого, и его простейших гомологов и производных. Так, например, реакции прямого замещения протекают здесь настолько энергично, что приводят к образованию продуктов полного замещения, как это имеет место, например, при действии иода, который замещает один за другим четыре водорода при углеродных атомах в кольце и приводит к образованию тетраиодпиррола. [9]
Пиррол непосредственно не нитруется и не сульфируется. При действии галоидов получаются продукты замещение в пиррольном ядре. Например, действием иода и щелочи можн получить тетраиодпиррол, или иодол, C4J4NH, применяемый ипогд. [10]
При реакции пкрролов с галогенами очень легко образуются тетрагалогенпирролы. Получить моногалогенпроизводные, как правило, трудно; синтез этих соединений удается только в специально подобранных условиях. Галогенпирролы не очень стабильны и быстро разлагаются на свету и на воздухе; тетраиодпиррол даже использовался как антисептик. Алкилпирролы реагируют с галогенами, сульфурилхлоридом и грег-бутилгипохлоритом по радикальному механизму; замещение одинаково легко проходит как в ядре, так и в примыкающей к нему метиленовой группе и дает более сложные соединения. В присутствии электроноакцеп-торных заместителей возможна селективная реакция с образованием замещенных в ядре производных; такие превращения иногда используются в синтезе, так как галоген можно использовать в качестве защитной группы. [11]
При реакции пирролов с галогенами очень легко образуются тетрагалогенпнрролы. Получить моногалогенпроизводные, как правило, трудно; синтез этих соединений удается только в специально подобранных условиях. Галогенпирролы не очень стабильны и быстро разлагаются на свету и на воздухе; тетраиодпиррол даже использовался как антисептик. Алкилпирролы реагируют с галогенами, сульфурилхлоридом и трег-бутилгипохлоритом по радикальному механизму; замещение одинаково легко проходит как в ядре, так и в примыкающей к нему метиленовой группе и дает более сложные соединения. В присутствии электроноакцеп-торных заместителей возможна селективная реакция с образованием замещенных в ядре производных; такие превращения иногда используются в синтезе, так как галоген можно использовать в качестве защитной группы. [12]
В) 2 ( 10) - состоят из четырех пиррольных колец, соединенных в макроцикл. Метил-4 - этил -, 2, 4-диметил - З - этил -, 2, З - диметил-4 - этил - и 2, 4, 5-триметил - 3-этилпирролы, которые называются соответственно опсо -, крипто -, гемо - и филлопирролами, имеют важное значение при изучении расщепления и синтеза порфиринов. Соединение ( 157) известно как пиррол Кнорра. Соединения, у которых два пиррольных ядра связаны СН2 - группой, называются пиррометанами; если их связывает СН-группа [ как в соединении ( 6) ], они называются пиррометенами. Тетраиодпиррол является антисептиком, а фта-лоцианины, например монастраль голубой ( 9), являются важными синтетическими красителями. [13]