Cтраница 1
Триметиленимин ( азетидин, азацнклобутан) представляет собой жидкость с аминным запахом ( уд. Он ведет себя, как вторичный амин. [1]
Триметиленимин, простейший азетидин, был впервые описан в 1888 г., но не был выделен в чистом состоянии до 1899 г. Позднее были синтезированы и исследованы многие замещенные азетидиниевые соли ( стр. [2]
Триметиленимины и триметиленоксиды по своим свойствам занимают промежуточное положение между своими алифатическими аналогами и соответствующими трехчленными циклическими системами. [3]
NH в кольце, напр, этиленимин, триметиленимин, гекса-метиленимин. [4]
Среди насыщенных гетероциклических соединений, содержащих азот, этиленимин I ( другие названия его-азиридин, азациклопропан, димети-ленимин [1]) представляет простейший член гомологического ряда, включающего также триметиленимин, пирролидин и пиперидин. [5]
Среднее отклонение предсказанных значений ДЯ от полученных экспериментально составляет 0 1 ккал ( приближается к ошибке опыта), причем само ДЯ ( охватывает диапазон 4 7 ккал. В случае триметиленимина диапазон составляет 8 7 ккал. [6]
Причина малого числа исследований производных азета заключается в трудности получения этих соединений, а также в том, что четырехчленные азотсодержащие циклы не были обнаружены в каких-либо природных продуктах; эти циклы находятся в некоторых алкалоидах лишь в качестве составной части бициклических или трициклических систем. Даже в настоящее время синтез азетидинов ( триметилениминов) и их четвертичных аммониевых производных представляет интерес главным образом для сравнения легкости образования их и других циклических иминов, обладающих большими или меньшими размерами циклов. Среди реакций азетидинов наибольший интерес представляет расщепление цикла, так как оно является мерилом относительной устойчивости колец. [7]
Слишком жесткие условия реакции заставляют сомневаться в возможности сделать выбор между формулами XI и XII. Денлоп, получивший иодид из 3-иодпропилпиперидина, наблюдал образование пиперидинопропанола при перегонке четвертичной гидроокиси. Эти реакции напоминают превращения триметиленимина ( XIII), который под действием соляной кислоты дает 3-хлорпропиламин, а под действием серной кислоты - пропаноламин. [8]