Трихлорметансульфенилхлорид

Cтраница 1

Трихлорметансульфенилхлорид CCI3SCI служит полупродуктом для производства пестицидных препаратов на основе галогенметансульфеновой кислоты. Само вещество CCUSCl в сельском хозяйстве не применяется, так как оно весьма токсично для человека и животных и, кроме того, оказывает сильное коррозионное действие. [1]

Трихлорметансульфенилхлорид вступает в обычные реакции сульфенилгалогенидов, однако возможно его фотохимическое присоединение к алкенам. При этом образуется радикал C13CS, который выступает в качестве переносчика цепи. Трихлорметансульфенилхлорид весьма устойчив к гидролизу и даже может перегоняться с паром без разложения. Предполагают, что в этой реакции сначала происходит обычный гидролиз сульфенилгалогенида ( см. уравнение 28 с образованием ионов RS и RSU2; из последнего в результате элиминирования возникает дихлорсульфен ( дихлортиоформальдегиддиоксид) C12CSO2, присоединяющий тиол. [2]

Трихлорметансульфенилхлорид вступает в обычные реакции сульфенилгалогенидов, однако возможно его фотохимическое присоединение к алкенам. При этом образуется радикал C13CS -, который выступает в качестве переносчика цепи. Трихлорметансульфенилхлорид весьма устойчив к гидролизу и даже может перегоняться с паром без разложения. Предполагают, что в этой реакции сначала происходит обычный гидролиз сульфенилгалогенида ( см. уравнение 28) с образованием ионов RS - и RSO2; из последнего в результате элиминирования возникает дихлорсульфен ( дихлортиоформальдегиддиоксид) С12С - SO2, присоединяющий тиол. [3]

Трихлорметансульфенилхлорид CCbSCl служит полупродуктом для производства пестицидных препаратов на основе галогенметансульфеновой кислоты. Само вещество CC13SC1 в сельском хозяйстве не применяется, так как оно весьма токсично для человека и животных и, кроме того, оказывает сильное коррозионное действие. [4]

При использовании достаточно чистого трихлорметансульфенилхлорида выход фолпета достигает 90 % Главной примесью к техническому продукту является исходный фталимид, не вошедший в реакцию или образовавшийся в результате гидролиза, а также небольшое количество серы. [5]

Инсектицидная и фунгицидная активность тиолов возрастает при введении в молекулу тиола галогенов, примером может служить трихлорметансульфенилхлорид. Однако одновременно повышается токсичность для млекопитающих. Многие алифатические галогензамещенные тиолы, а также сульфиды вызывают сильное раздражение кожи. [6]

Отмечено два случая, когда неожиданно в водном растворе гипо-хлорита натрия образуются сульфохлориды, а не соли сульфокислот. Трихлорметансульфенилхлорид дает с гипохлоритом кальция сульфохлорид [216]; во избежание гидролиза целесообразно применение гидрофобного растворителя. [7]

Практически нерастворим в воде, умеренно растворяется в органических растворителях. По химическим свойствам напоминает соответствующие производные трихлорметансульфенилхлорида, но несколько более стабилен к гидролизу. [8]

Чистый препарат почти не имеет запаха. Технический препарат слегка окрашен в желтый или серый цвет и имеет характерный запах трихлорметансульфенилхлорида. Практически нерастворим в воде, мало растворяется в большинстве органических растворителей. ЛДбо 9000 мг / кг; при систематическом введении в организм животных может вызывать тератогенный эффект. [9]

Чистый препарат почти не имеет запаха. Технический препарат слегка окрашен в желтый или серый цвет и имеет характерный запах трихлорметансульфенилхлорида. Практически нерастворим в воде, мало растворяется в большинстве органических растворителей. ЛДво 9000 мг / кг; при систематическом введении в организм животных может вызывать тератогенный эффект. [10]

Трихлорметансульфенилхлорид вступает в обычные реакции сульфенилгалогенидов, однако возможно его фотохимическое присоединение к алкенам. При этом образуется радикал C13CS -, который выступает в качестве переносчика цепи. Трихлорметансульфенилхлорид весьма устойчив к гидролизу и даже может перегоняться с паром без разложения. Предполагают, что в этой реакции сначала происходит обычный гидролиз сульфенилгалогенида ( см. уравнение 28) с образованием ионов RS - и RSO2; из последнего в результате элиминирования возникает дихлорсульфен ( дихлортиоформальдегиддиоксид) С12С - SO2, присоединяющий тиол. [12]

Выход целевого продукта умень шается на 10 - 15 % за счет частичного его гидролиза. Для промышленности этот метод выделения продукта непригоден из-за его сильного коррозионного действия. В производственных условиях трихлорметансульфенилхлорид очищают от хлорида серы путем ректификации в вакууме. Однако в этом случае препарат может содержать до 3 % хлорида серы, которая отрицательно влияет на свойства трихлорметансульфенилхло-рида как полупродукта для пестицидов. [13]

Принципиальная техноло-гическая cxeivia получения трихлор. [14]

В лабораторных условиях наиболее удобно отделять продукт отгонкой его с водяным паром, при этом хлорид серы полностью разлагается водой. Выход целевого продукта уменьшается на 10 - 15 % за счет частичного его гидролиза. Для промышленности этот метод выделения продукта непригоден из-за его сильного коррозионного действия. В производственных условиях трихлорметансульфенилхлорид очищают от хлорида серы путем ректификации в вакууме. Однако в этом случае препарат может содержать до 3 % хлорида серы, которая отрицательно влияет на свойства трихлорметансульфенилхло-рида как полупродукта для пестицидов. [15]

Страницы: 1