Cтраница 1
Природные трополоны обладают сильным фунгицидным действием и обусловливают стойкость к гниению некоторых пород дерева, содержащих трополоны. [1]
Природные трополоны обладают сильным фунгицидным действием и обусловливают стойкость к гниению некоторых пород дерева, содержащих трополоны. Трополон обладает свойствами кислоты ( РКа. [2]
Природные трополоны обладают сильным фунгицидным действием и обусловливают стойкость к гниению некоторых пород дерева, содержащих трополоны. [3]
Своеобразную группу веществ составляют природные трополоны. Некоторые из них, например, веракрузолон 1.181, найдены в растениях, но большинство принадлежит к грибным метаболитам. Так, давно известная стипитатовая кислота 1.182 выделена из плесени РетсШшт stipitamm. [4]
В этом разделе рассматриваются все природные трополоны, обладающие антибиотическим действием, за исключением алкалоида колхицина и родственных ему соединений. Поскольку химия колхицина ( как и других алкалоидов) подробно изложена в ряде специальных монографий и обзоров, в этой книге ( глава X, стр, 886) приведены только краткие сведения о его небольшой антибактериальной активности. [5]
Кроме стшштатовой кислоты, существует множество других природных трополонов. Выделенные Рейстриком в 1УМ2 г. из плесени пуберуловая и пу-берулоновая кислоты являются соответственно оксистипитатовой кислотой и ангидридом оксикарбоксистипитатовой кислоты. Исследованные Эрдтма-иом три туйяплицина и нуткатин ядровой древесины-это а -, Ч - и у-изопро-пилтрополоны и изопропилижтентилтронолоп соответственно. Колхицин, алкалоид шафрана осеннего, содержит группу метилового эфира трополона, сращенную с другим семичленным карбоциклическим кольцом. Ярко-красный пурпурогаллин, структура которого была изучена Барлтропом, представляет собой трпоксибензотрополоп, который чрезвычайно легко получают окислением пирогаллола йодатом натрия ( Ивэпс и Ден); он не встречается, как это считали прежде, в качестве природного продукта в чернильных орешках. [6]
Окисление трополонов в жестких условиях перманганатом или хромовым ангидридом приводит к полному расщеплению трополонового цикла. Этот метод был применен в нескольких случаях для установления строения природных трополонов и их производных. Частично структура тетраметилпурпурогаллина [33] и колхицина [474, 476] была установлена на основании образования 3 4 5-триметоксифталевой кислоты ( CXLVIII) при их окислении. [7]
Химия троионов и трополонов является новой быстро развивающейся главой органической химии. Был осуществлен синтез некоторых из них, а также большого числа трополонов, не встречающихся в природе. В 1956 - 1958 гг. были описаны новые природные трополоны: стипитатоновая кислота227 229, хамецин 230 231, 7-окси - 4-изопропилтрополон 232 и 3-долаб-рин 2зз, 234j но в литературе отсутствуют данные об их антибиотической активности. [8]