Cтраница 1
Фторзамещенные углеводороды в целом менее токсичны, чем хлористые или бромистые углеводороды. Эта более низкая токсичность может быть связана с большей стабильностью CF-связи и, возможно, также с более низкой липоид-ной растворимостью соединений с высоким содержанием фтора. Низкая токсичность позволяет выбрать безопасные в применении фторзамещенные углеводороды. Из-за длительного безопасного использования во многих областях сложилось ошибочное мнение, что фторзамещенные углеводороды полностью безопасны при любой степени воздействия. [1]
Многие фторзамещенные углеводороды используются как полупродукты и растворители в различных отраслях промышленности, например при производстве тканей, пластмасс, в процессах сухой чистки и в фотографии. Кроме того, некоторые соединения применяются в качестве антикоррозийных добавок и течеискателей. Политетрафторэтилен ( тефлон) используется в производстве термостойких пластмасс, защитной одежды, труб и покрытий для химических лабораторий, электрических изоляторов, рубильников, кабелей, проводов и предотвращающих прилипание покрытий. Хлортрифторметан применяется для упрочнения металлов, а 1 1 1 2-тетрахлор - 2 2-дифторэтан и дихлордифторметан используются для обнаружения трещин и дефектов на поверхности металлов. [2]
Все летучие фторзамещенные углеводороды обладают сходными наркотическими свойствами, как у хлорированных углеводородов, но более слабыми. При концентрации дихлордифторметана 150000 млн 1 ( 15 %) возможна потеря сознания. [3]
Номенклатура фторзамещенных углеводородов и их производных в общем не отклоняется от обычной. Положение атома фтора в соединении обозначается цифрой или греческой буквой. Например, соединение CH2F - CHF - СНЯ называют 1 2-дифторпропаном, а соединение CH2F - - CH2F - 1 2-дифторэтаном. Однако при обозначении по-лифторзамещенных производных возникают неудобства п классическая номенклатура становится громоздкой. [4]
Косвенные методы получения фторзамещенных углеводородов будут рассмотрены ниже. Бром обычно гораздо менее реакционноспособен по отношению к углеводородам, чем хлор, как при высоких температурах, так и при активировании светом. Тем не менее насыщенные углеводороды обычно удается пробромировать. Иод нереакционноспособен по отношению к ним. [5]
Экспериментальные данные для фторзамещенных углеводородов, содержащих до трех разных атомов ( С, F, Н), довольно многочисленны. Например, в ряду фторзамещенных метана ( соединения ряда СН4 - СР4) энтальпии образования определены экспериментально для 4 веществ из 5, кроме одного - фтористого метила. Бернштейн [109] предложил схему вычисления энтальпий образования галогензаме-щенных метана, основанную на учете попарных взаимо действий всех атомов - как непосредственно связанных, так и не связанных между собой. [6]
Косвенные методы получения фторзамещенных углеводородов будут рассмотрены ниже. Бром обычно гораздо менее реакционноспособен по отношению к углеводородам, чем хлор, как при высоких температурах, так и при активировании светом. Тем не менее насыщенные углеводороды обычно удается пробромировать. Иод нереакционноспособен по отношению к ним. [7]
Адсорбент применяется для разделения фторзамещенных углеводородов. [8]
Ниже вкратце описаны общие свойства фторзамещенных углеводородов и важнейшие свойства некоторых простейших соединений углерода, содержащих фтор. [9]
В табл. 1 - 7 приведены физико-химические константы некоторых фторзамещенных углеводородов. [10]
Начиная с 1979 года во всем мире запрещается применение почти всех фторзамещенных углеводородов, содержащих хлор. В 1987 году был подписан международный Монреальский протокол, который регулирует производство и применение веществ, разрушающих озоновый слой. В соответствии с ним к 1996 году в развитых странах производство и применение содержащих хлорфторзамещенных углеводородов должно быть полностью прекращено. Развивающимся странам дано еще 10 лет. Ограничения также были установлены для тетрахлорметана, 1 1 1-трихлорметана, хлорфтор-углеводородов ( HCFCs), хлорбромфторуглеводородов ( HBFCs), бромтифторметана. Допускается использование этих соединений в важных областях, где не существует их технически или экономически приемлемых заменителей. [11]
Тесты на мутагенность и тератогенность трех наиболее важных в промышленном отношении фторзамещенных углеводородов ( трихлорфторметан, дихлордифторметан и три-хлортрифторэтан) дали отрицательный результат. Хлордифторметан, который рассматривался в качестве возможного наполнителя аэрозолей, дал положительный результат на мутагенность в опытах с бактериями. [12]
Все фторзамещенные углеводороды разлагаются при нагревании и контакте с накаленным докрасна металлом. Продукты распада фторзамещен-ных углеводородов включают плавиковую и соляную кислоты, а также небольшое количество фосгена и фторокиси углерода. Последнее соединение очень нестабильно и в присутствии влаги быстро гидролизуется на плавиковую кислоту и двуокись углерода. [13]
Фторзамещенные углеводороды в целом менее токсичны, чем хлористые или бромистые углеводороды. Эта более низкая токсичность может быть связана с большей стабильностью CF-связи и, возможно, также с более низкой липоид-ной растворимостью соединений с высоким содержанием фтора. Низкая токсичность позволяет выбрать безопасные в применении фторзамещенные углеводороды. Из-за длительного безопасного использования во многих областях сложилось ошибочное мнение, что фторзамещенные углеводороды полностью безопасны при любой степени воздействия. [14]
Фторзамещенные углеводороды в целом менее токсичны, чем хлористые или бромистые углеводороды. Эта более низкая токсичность может быть связана с большей стабильностью CF-связи и, возможно, также с более низкой липоид-ной растворимостью соединений с высоким содержанием фтора. Низкая токсичность позволяет выбрать безопасные в применении фторзамещенные углеводороды. Из-за длительного безопасного использования во многих областях сложилось ошибочное мнение, что фторзамещенные углеводороды полностью безопасны при любой степени воздействия. [15]